Левитан участвовал в в ученических выставках МУЖВЗ и выставках, которые организовывало Московское общество любителей художеств (далее – МОЛХ).
В 1881 году он получил серебряную медаль за рисунок с натуры и стипендию для поездки на Волгу (любимое многими живописцами в 1870-е годы направление для путешествий). Но вынужден был потратить эти деньги на лечение сестры Терезы.
В 1882 году умер В.Г. Перов, а А.К. Саврасов, которому очень симпатизировал Левитан, был уволен из МУЖВЗ. Это стало и человеческой, и профессиональной потерей для Левитана – оба художника были влиятельными фигурами в его окружении. Руководителем пейзажной мастерской, которую посещал Левитан, был назначен В.Д. Поленов[19]. Его педагогическая манера понравилась Левитану (Поленова позже называли «больши воспитателем», имея ввиду его способность налаживать общение с учениками).
Раздумывая о своем образовании, Левитан пришел к идее поступить в Императорскую академию художеств (впоследствии он так и не реализовал этот замысел, далее – ИАХ).
В СОВЕТ ГОСПОД ПРЕПОДАВАТЕЛЕЙ УЧИЛИЩА ЖИВОПИСИ, ВАЯНИЯ И ЗОДЧЕСТВА МОСКОВСКОГО ХУДОЖЕСТВЕННОГО ОБЩЕСТВА
Ученика училища
Исаака Левитана
ПРОШЕНИЕ
Желая продолжать свое образование в Императорской Академии художеств, куда я желал бы поступить до первого января 1883 года, покорнейше прошу Господ Преподавателей позволить мне держать экзамены по наукам за пятый класс в продолжении октября и ноября месяцев.
Ученик училища Исаак Левитан
Москва, 1882 года 10 октября
Вместе с Н.П. Чеховым Левитан снимал комнату в «восточных номерах» (Садовая-Спасская, на месте дома № 12). Его круг общения составляют студенты МУЖВЗ: К.А.Коровин[20] (здесь и далее выделены имена друзей и знакомых Левитана, чьи воспоминания приводятся в конце книги), М.В Нестеров[21], В.В. Переплетчиков[22], А.С. Степанов[23].
Левитан остался близок с Саврасовым. И, высоко ценя его мнение, показал ему пейзаж, исполненный на соискание звания классного художника. Классный художник – это уровень квалификации художника, который использовался в МУЖВЗ и ИАХ. Звание давало возможность получить некоторые льготы, в том числе по отбыванию воинской повинности. Саврасова произведение Левитана впечатлило, и он написал на обороте: «Большая серебряная медаль» (третья по степени значимости награда, обеспечивавшая звание классного художника). Это мнение уже уволенного из Училища Саврасова не нашло поддержки в Комитете училища, и картина не получила одобрение. Левитан, вероятно, оскорбленный всем произошедшим, перестал посещать занятия.