Первая книга стихов Бунина вышла в 1891 году приложением к «Орловскому вестнику». В 1896 году вышел его перевод «Песни о Гайавате», имевший большой успех, а в 1897-м – первая книга прозы: «На край света и другие рассказы». По-настоящему поэзия Бунина была замечена после выхода второй книги – «Листопад» (1901). Эта книга вышла в символистском издательстве «Скорпион».
Сближение Бунина с символистами, имевшее место на рубеже веков, закончилось разрывом. Особенно враждебными стали отношения с Валерием Брюсовым. В 1903 году Бунин получает половинную Пушкинскую премию за «Листопад» (а в 1909-м вновь – за собрание сочинений в трех томах, причем делит ее с Куприным). Решение о присуждении премии принимали литераторы традиционалистского толка, такие как поэт Арсений Голенищев-Кутузов и президент Академии наук К. Р. (великий князь Константин Романов). Бунин был им несомненно ближе, чем «декаденты», и тем не менее все равно слишком смел; чувства и мысли, которые он выражал в стихах, порою казались традиционалистам слишком сложными и непохвальными – и в итоге решение было компромиссным. В то же время и «прогрессивная» критика косо смотрела на Бунина, обвиняя его в «анимизме», культе бессознательных сил природы.
Одновременно с символистами Бунин посещает встречи прозаиков-реалистов – так называемые «среды», у него возникает дружба с Горьким, Куприным, Леонидом Андреевым. В 1899 году начинается его близкое общение с Чеховым. Разойдясь со «Скорпионом», он начинает сотрудничать с издательством «Знание», в котором выходят книги реалистов – в том числе «неореалистов», работающих в определенном диалоге с модернизмом, учитывающих его опыт. Именно к этому типу писателей относят Бунина-прозаика. Но если видных прозаиков в этом кругу было немало, то ни одного значительного поэта, кроме Бунина, не было. В результате творчество Бунина не воспринималось в контексте русского модернистского движения – в отличие, например, от стихов Бориса Садовского, очень близкого Бунину по поэтике (хотя менее яркого), но печатавшегося в символистских изданиях.
Вот, например, слова Владислава Ходасевича из статьи, написанной в 1929 году и посвященной поэзии Бунина:
«Вероятно, молодой Бунин, один из последних питомцев совсем иной, помещичьей культуры, почти сразу почувствовал себя чужим среди московских символистов – первенцев российского урбанизма и fin de siecle’я. Ему, человеку гораздо более «земному» и здоровому, особенно резко должны были броситься в глаза те внутренние пороки, с которыми символизм родился на свет и которые в совокупности можно бы назвать декадентскою стороной символизма. Именно декадентство, со всеми его бытовыми и литературными проявлениями, было для Бунина всего очевиднее в символизме – и чем очевиднее, тем несноснее. Это и привело к разрыву…