Большое беспокойство вызывает засуха, убивавшая все посевы. Пересыхают пруды и колодцы, степь покрывается широкими трещинами. Предстоит тяжелая зима. Крестьяне постоянно обращаются к Лёве с жалобами и мольбами о помощи. Все зависят от урожая, а засуха означает, что будет голод. Пройдет полгода – и Лёва вернется, готовый всеми силами помогать нуждающимся.
В августе Лёва продолжает путешествие – по Волге до Астрахани, затем по Каспию в Баку. Там он становится свидетелем огромного пожара на нефтяной вышке. Маршрут дополняют Тифлис, Владикавказ, Пятигорск («Море, горы… Перехватывает дыхание…»), Кисловодск и Новороссийск. Виды природы производят сильное впечатление. В письме домой Лёва пишет:
Вечно белый снеговой Кавказский хребет со своим Эльбрусом, вечно шумящий в ущельях Терек, облака внизу под дорогой, дикие горцы в дикой природе и рядом такие же, как везде, – русские города и русские люди – вот Кавказ.
На станции Казбек Лёва встречает доктора, который, набивая папиросу, с философическим спокойствием сообщает юному путешественнику: «Omnia mea mecum porto» («Все свое ношу с собой»). Когда же Лёва говорит ему, что он Толстой, доктор реагирует скептически, называя юного незнакомца «Quasi-Толстым». Во Владикавказе знакомый офицер драгунского Северского полка приглашает Лёву на вечеринку, где нужно пить до дна вино из больших серебряных кубков. «Ночью я спал в палатке под проливным дождем и был болен», – кратко упоминает об этом Лев в воспоминаниях.
На пароходе «Пушкин», курсировавшем между Севастополем и Одессой, Лёва замечает известного композитора и пианиста Антона Рубинштейна, когда тот в одиночестве сидит на палубе, тихо напевая романс Глинки. Лёва решает не тревожить его. Одессу ему показывает Михаил Толстой, уважаемый горожанин и дальний родственник. Лёва под впечатлением: Одесса прекрасно расположена, и во всем здесь виден достаточно высокий культурный уровень. Это становится замечательным окончанием долгого путешествия.
Скука учебы, болезнь и мечты о писательстве заставили Лёву пренебречь экзаменами весеннего семестра 1891 года. Попытки получить второй шанс успехом не увенчались, и пришлось вмешиваться матери. Софья Андреевна явилась на прием к декану историко-филологического факультета, дабы изложить суть проблемы. Но у Матвея Троицкого ее рассказ вызвал лишь язвительную усмешку: очередное живописание о сыне, охваченном тифозной горячкой, такое он слышал много раз. Софья Андреевна, распаляясь, клялась, что никогда не лжет, но Троицкий был непреклонен.