Шесть лет службы в Фельдъегерском корпусе давали право на увольнение с чином XIV класса и на определение на должность по почтовому ведомству империи.
13 января 1809 г. А. С. Каретников получил чин коллежского регистратора и несколько месяцев проработал на Санкт-Петербургском почтамте (13 января – 15 июля 1809 г.). Затем он занял должность смотрителя водяных и сухопутных сообщений при Ивановском канале (30 августа 1809 г.).
Ивановский канал, который еще по замыслу императора Петра I должен был связать Дон и Волгу, т. е. соединить центральную часть Европейской России с Азовским и Черным морями, начали строить при Петре I, провели по каналу 300 судов, но он оказался маловодным, стройку прекратили и вновь возобновили по проекту инженера генерал-лейтенанта Х. И. Трузсона в 1807 г. Издержали 738 тыс. руб. и прекратили работы в 1810 г. из-за бесполезности канала (Краткий исторический очерк…, 1898, с. 19). А. С. Каретников оказался «за штатом»; 1 октября 1810 г. был причислен к Герольдии.
Следующий, 20-летний период его деятельности (1810–1830) был связан с Санкт-Петербургской таможней ведомства Департамента внешней торговли: унтер-инспектор по привозной части (23 марта 1811 г.), младший помощник надзирателя по привозной части (1 января 1812 г.), младший помощник пакгаузного надзирателя Санкт-Петербургской таможни. Первую свою должность, унтер-инспектора, он, возможно, получил благодаря удачно проведенной операции по поимке контрабандного товара в конце 1810 г., за что 1 января 1811 г. был удостоен высочайшего благословения.
Алексей Степанович «оказал отличную расторопность в поимке жемчугов», запрещенного товара, который был отправлен греком Феодосием Меллою из Одессы. Операцию по поимке контрабанды возглавлял надворный советник Абаза[7], чиновник для особых поручений[8] Департамента внешней торговли Министерства финансов. Жемчуг был конфискован в Москве.
Не менее успешно А. С. Каретников, состоя при чиновнике для особых поручений коллежском советнике Осипове, задержал в Москве контрабандный товар, перевозимый приказчиком Жигалкиным в Бердичев (10 октября 1813 г.).
Успешная работа сопровождалась денежными вознаграждениями[9] и карьерным ростом: коллежский секретарь – 31 декабря 1815 г., титулярный советник – 31 декабря 1818 г., пожалование орденом Святой Анны 3-й степени – 27 марта 1825 г., пожалование Знаком отличия за 20-летнюю беспорочную службу – 20 августа 1830 г., коллежский асессор – 1832 г.