Между тем Дж. Аллэн настаивал, чтобы Эдгар закончил свое образование. Решено было, что он поступит в Военную академию в Вест-Пойнте, хотя по годам он уже не подходил к этой школе для юношей. В марте 1830 г., через ходатайство Аллэна, Эдгар все же был принят в число студентов, и его приемный отец подписал за него обязательство отслужить в армии 5 лет. Вряд ли Эдгар охотно шел в Академию; во всяком случае, он скоро убедился, что карьера, навязанная ему приемным отцом, – совершенно для него неприемлема. Нормальным порядком покинуть школу Эдгар не мог. С обычной горячностью он взялся за дело иначе и сумел добиться того, что в марте 1831 г. был из Академии исключен. Этим юный поэт опять вернул себе свободу, но, конечно, вновь рассорился с Дж. Аллэном.
Из Вест-Пойнта Эдгар По уехал в Нью-Йорк, где поспешил издать третий сборник стихов, названный, однако, «вторым изданием»: «Поэмы Эдгара А. По. Второе издание». Средства на издание были собраны подпиской; подписались многие товарищи по Академии, ожидавшие, что найдут в книге те стихотворные памфлеты и эпиграммы на профессоров, которыми студент Аллэн По стал известен в школе. Таким подписчикам пришлось разочароваться. Покупателей у книги, расцененной дорого, в 2½ доллара, не нашлось. Немногочисленные рецензии подсмеивались над «непонятностью» стихов.
В 1831 г. Эдгар По делал попытки занять какое-либо определенное положение в обществе. Сохранились от этого времени два письма. Первое, от 10 марта 1831 г., Эдгар По послал некоему полковнику Тэйеру с фантастической просьбой: помочь ему, Эдгару, как сержант-майору американской армии, поступить в ряды французских войск, если Франция вступится за Польшу и пошлет повстанцам 1831 г. помощь против России. Вероятно, письмо осталось без ответа. Второе, от 6 мая 1831 г., адресовано Уильяму Гвину, о котором уже упоминалось: Эдгар По просил доставить ему какую-нибудь литературную работу. Если ответ и был, то отрицательный. Тогда же, летом 1831 г., Эдгар По искал места учителя в одной школе в Балтиморе, но тоже безуспешно. Есть еще сомнительные сведения, что Эдгар По вновь обращался к своему приемному отцу и что тот выдавал ему какие-то денежные пособия. Во всяком случае, пособия эти были крайне незначительны.
Три года, с осени 1831-го по осень 1833 г., – самый темный период в биографии Эдгара По. Летом 1831 г. Эдгар По жил в Балтиморе, у своей тетки г-жи Клемм, матери той Виргинии, которая стала женой поэта; заметим, что Виргинии тогда было всего 9 лет. С осени 1831 г. следы Эдгара По теряются. Некоторые биографы предполагали, что на эти годы падает поездка Эдгара По в Европу. В своих стихах и рассказах Эдгар По не раз говорит о разных местностях Европы тоном очевидца (напр., в стихотворении «К Занте»). Но никакие документальные данные такой поездки не подтверждают, да и вряд ли у Эдгара По могли быть средства на нее. Вероятно, что эти три года Эдгар По провел в Балтиморе, существуя на скудные пособия Дж. Аллэна, на случайные заработки и пользуясь помощью г-жи Клемм, которая любила юного поэта, как сына, но сама была бедна. К концу этого периода Эдгар По дошел до крайней стесненности, вернее – до подлинной нищеты.