Критика правового позитивизма с позиции правовой интерпретации неминуемо приводит к еще одной знаменитой фигуре англо-американской философии права – Рональду Дворкину. На русский язык на данный момент переведены два труда Дворкина: «О правах всерьез» и «Империя права»32. То, что в общем смысле можно назвать вызовом Дворкина, состоит из двух антипозитивистских вызовов. Первый – анализ правового формализма и соотношения «позитивизм – формализм/антиформализм»; второй заключается в претензии Дворкина к правовому позитивизму как к теории, которая не способна объяснить возможность «теоретических разногласий». Задача Шапиро – последовательно доказать, почему критика Дворкина несостоятельна и почему правовая теория планирования предлагает ответы на вызов Дворкина.
Шапиро называет Дворкина сторонником «остаточного формализма». Если раньше правовой позитивизм критиковали за приверженность правовому формализму и тезису об определенности, то Дворкин как сторонник «одного правильного ответа» утверждает, что основной недостаток правового позитивизма заключается в том, что он не следует формализму. Можно сказать, что в одном углу ринга находится Дворкин с тезисом о правильном ответе, а в другом – Харт с тезисом о судебном усмотрении. В области сложных дел сторонники Дворкина так или иначе находят ответ в праве, к которому также относятся и правовые принципы, а сторонники Харта, не обнаружив ответа в праве, создают новые права и обязанности, разрешая дело с помощью внеправовых инструментов. Важно отметить, что Дворкин проводит существенное для его теории различие между юридическими правилами и принципами, которые тем не менее являются видами правовых норм. Существует две правовые ситуации: (1) разрешение обычных дел и (2) разрешение сложных дел. В первом случае правовые позитивисты могут руководствоваться только социальными фактами, а во втором – вынуждены прибегать к собственному усмотрению, используя мораль. Что касается Дворкина, то в категории сложных дел, по его мнению, судьи находят правильный ответ в праве, которое включает в себя не только социальные факты, но и моральные. По сути, Дворкин делает правовое обоснование также и моральным. Главная претензия Дворкина заключается в том, что позитивисты неверно понимают и описывают правовую практику. Тем самым Дворкин бросает вызов правовому позитивизму как умеренной антиформалистической теории. На этот вызов Шапиро отвечает с помощью концептуального анализа и теории планирования.