Согласно легенде, папа Иоанн ХХIII (бывший пират Бальтазар Косса) отдал на сохранение Медичи свою казну, но после его низложения Джованни, якобы, отказался возвращать вклад:
– Я брал деньги у папы Иоанна XXIII и с готовностью верну их ему, но такого папы больше нет.
Возможно, именно пиратские сокровища способствовали возвышению дома Медичи.
Сын Джованни, Козимо Старший, купец и банкир, благодаря своим несметным богатствам, стал самым могущественным человеком в Республике.
При нём герб Медичи был уже настолько широко распространён, что один возмущённый современник заявил:
– Он украсил своими яйцами даже монашеские уборные.
(Речь шла о монастыре Сан-Марко во Флоренции, отреставрированном на деньги Козимо). В двадцать пять лет он женился на Контессине де Барди, дочери графа и партнёра его отца, получив за ней в приданое старый родовой палаццо (дворец), располагавшийся на южном берегу реки Арно, где поселился с молодой женой. Малообразованная, но жизнерадостная и домовитая, она прекрасно разбиралась в финансовых делах и управляла имуществом Медичи, когда Козимо был в отъезде. Так, Контессина писала мужу:
– Нынче вечером я получила твоё письмо, и стало ясно, сколько мы задолжали Карреги за вино… Пришло письмо от Антонио Мартелли, он высылает девять тюков льняного полотна; вели, чтобы его держали в сухом месте.
Судя по их письмам, отношения между супругами были довольно нежными, что не помешало Козимо прижить бастарда во время его трёхлетнего пребывания в Риме по делам банка Медичи. Агент купил для него в Венеции рабыню-черкешенку с ярко-голубыми глазами, установив, что она была «здоровой девственницей… и ей было около двадцати одного года». Маддалена (так назвали рабыню) родила от своего господина сына Карло, который воспитывался вместе со своими двумя единокровными братьями и впоследствии стал аббатом. Одному из своих друзей, жаловавшихся на падение нравов, Козимо ответил так:
– Развращённый город лучше города погибшего, с чётками в руках государства не построишь.
Его возвышение не нравилось аристократическим семьям Альбицци, Строцци, Питти и другим. По обвинению «в возвеличивании себя выше, чем других» Козимо бросили в тюрьму. На его смертной казни особенно настаивал давний враг Козимо аристократ Ринальдо дельи Альбицци, который ненавидел и презирал безродное семейство Медичи. Козимо удалось изменить смертный приговор на изгнание благодаря взяткам членам Синьории (правительства). Председатель Синьории получил 1000 флоринов, другие поменьше.