Первое преступление, о котором стало известно милиции, Винничевский совершил в пятнадцатилетнем возрасте. Жертвой маньяка стала трехлетняя Герда Грибанова, не дожившая до своего четырехлетия всего месяц.
Она исчезла прямо из двора собственного дома 12 июля 1938 года.
Герда играла во дворе одна: ее старшая сестра лежала дома с температурой после удаления зуба. Винничевский предложил девочке пойти в огород. Герда знала мальчика и доверчиво последовала за ним. В густых зарослях маньяк оглушил свою жертву тупым предметом, нанес многочисленные раны и пять раз ударил ножом по черепу с такой силой, что кончик лезвия застрял в кости. После этого Винничевский надругался над бездыханным телом, частично расчленил его, спрятал останки под кустом черемухи и сбежал.
Труп девочки обнаружили лишь на пятый день соседские мальчишки, залезшие в огород Грибановых с целью поживиться. На место преступления прибыл наряд милиции. Завели уголовное дело и пообещали найти убийцу в кратчайшие сроки. Пока оперуполномоченный проводил осмотр, вокруг собралось десятка два зевак.
Никто даже не подозревал, что в толпе среди окрестных жителей стоял и сам маньяк, наблюдавший, как тело Герды грузят на носилки и увозят в морг.
В августе 1938 года Винничевский вошел во двор дома, где проживала семья Плещеевых. Четырехлетняя Нина Плещеева не испугалась незнакомца и согласилась показать ему, где находится туалет. Когда они оказались у конюшни, Винничевский затащил девочку внутрь, изнасиловал и – как думал сам убийца – задушил. После этого он бросил тело в короб с сеном.
Но Нина выжила, очнулась и начала стонать. Мать нашла ее и, увидев на шее ребенка следы удушения, вызвала врача. Но медик толком не осмотрел пострадавшую и предположил, что девочку покусала корова. Врача нимало не смутил тот факт, что Плещеевы такой скотины не держали. Семья не стала обращаться с заявлением в милицию, рассудив, что ничего там не добьются. О том, что произошло с Ниной на самом деле, станет известно лишь после ареста Владимира Винничевского.
В феврале 1939 года весь Свердловск содрогнулся, узнав об очередном преступлении маньяка. Санки с двухлетним Борей Титовым Винничевский выкрал с вечерней улицы практически на глазах его матери. Женщина ненадолго оставила малыша под присмотром старшего брата, но тот заигрался и не заметил, как преступник подкрался и схватил санки. Вернувшись, мать обнаружила пропажу Бори и побежала по улице, громко выкрикивая имя сына. В какой-то момент впереди она увидела незнакомца, тащившего за собой детские санки. Но догнать Винничевского женщина не смогла.