И наступила настоящая катастрофа. Сыновья разъехались. Юлий уехал в Полтаву и устроился работать в земскую управу. Евгений перебрался в Орёл. Там же жил Ваня, поработавший к тому времени и корреспондентом газеты, и заместителем редактора, и библиотекарем. С родителями осталась лишь дочь Маша.
В том же 1893 году родительская семья распалась. Отец, ощущавший тяжесть вины за неблагополучие семьи, переехал жить к сестре в Каменку. Мать и Маша перебрались в Васильевское к племяннице Софье Николаевне Пушешниковой.
Что же с ними произошло? Отчего всё так печально закончилось? Дело было в самом Алексее Николаевиче. Человек жизнерадостный, здоровый, великодушный, он… попивал. Его пристрастие к вину – следствие военной службы (Алексей Николаевич был офицером во время Крымской войны). А уже в Воронеже, во время недолгой жизни в качестве «городских помещиков», Бунин-старший увлёкся карточной игрой. И попросту промотал, пропил, проиграл всё, что было у Людмилы Александровны и что было у него самого. К тому же Алексей Николаевич постоянно попадал в сомнительные истории, загораясь безумными проектами. Вкладывал деньги туда, куда любой здравомыслящий человек помещать средства поостерегся…
Так всё и сгинуло – и былое благополучие, и любовь родителей. И дети Буниных были вынуждены заботиться о себе сами. Никто, ни отец, ни мать, уже не могли им ничем помочь.
Впрочем, Иван быстро стал самостоятельным. Он не перенял страсть отца к вину (как Евгений), не был азартен в игре, не увлекался революционными идеями (как Юлий, убеждения которого Иван не разделял, но уважал и не осмеливался критиковать). Наконец, он умел работать и уже знал, кем хочется стать. Конечно же… поэтом.
А ещё Иван влюбился. Рядом с ним в корректорской редакции «Орловской правды» работала молоденькая (хотя, на год старше Бунина) девушка по имени Варвара Владимировна Пащенко. Она была из хорошей семьи – её отец доктор Пащенко держал в Ельце врачебную практику.
А потом, как Бунин написал в своих «Автобиографических заметках»: «сразила меня, к великому моему несчастью, долгая любовь»…
Объяснившись с Варей и услышав в ответ, что чувство его взаимно (правда, Варя постоянно намекала на какие-то поиски и сомнения, она вовсе не была уверена в своей любви к этому красивому – а Бунин в молодости был очень красив – юноше), Ваня ринулся к родителям Вари просить её руки. И тут же получил полный «ушат холодной воды». Доктор Пащенко сказал, что Бунин его дочери – не пара. И что Иван должен для начала встать на ноги.