Жили очень бедно. У Олеши и Ильфа были одни приличные брюки на двоих. Они висели на гвозде, вбитом в дверь. И когда кому-то из друзей предстоял «выход в общество», то он надевал эти брюки. На работу в редакцию «Гудка» ходили в самом что ни на есть затрапезном виде. Правда, при этом Ильф умудрялся выглядеть элегантно – он выглядел так в любой одежде. Высокий, невероятно худой (он много лет болел туберкулезом легких и не знал об этом), Ильф производил впечатление серьезного человека. А не менее талантливый Олеша был при Ильфе, как… повзрослевший инфант террибль.
Газета железнодорожников «Гудок», издававшаяся в Москве, в середине 20-х годов превратился в стартовую площадку для множества выдающихся писателей. На четвертой полосе «Гудка», отведенной юмористическим рассказам и фельетонам, печатались Валентин Катаев, его младший брат Евгений (будущий соавтор Ильфа Евгений Петров), Юрий Олеша, Ильф Ильф, Лев Славин, Михаил Булгаков (тот самый Михаил Афанасьевич, боль и совесть русской литературы, будущий автор «Мастера и Маргариты»). И все они состоялись в большой литературе – одни чуть раньше, как Катаев, другие чуть позже…
Как бы ни воспринимали Олешу окружающие, но коллеги относились к Юрию Карловичу с большой нежностью. Это был добрый и отзывчивый человек, который умел писать так, что от его фельетонов и рассказов невозможно было оторваться. И когда Олеша привел в редакцию Ильфа, особых рекомендаций не понадобилось. Редактор предложил Илье написать фельетон для четвертой полосы. Ильф написал. И Катаев, заглянувший в редакторский кабинет, бросил быстрый взгляд через плечо шефа на машинописный листок с фельетоном Ильфа и сказа: «Ну, что я говорил?».
Ильф был принят в штат. И включился в работу, словно писал фельетоны всю жизнь. У него было очень острое перо и цепкий, внимательный взгляд. Фельетоны получались не просто разящими, они получались безумно смешными. И Ильф быстро стал главным украшением газеты.
В 1925 году Ильф отправился в первую командировку в качестве собственного корреспондента «Гудка». Его путь лежал в Среднюю Азию – в Киргизию и Узбекистан. Публиковавший свои фельетоны и очерки в различных изданиях с 1923 года, Ильф писал сразу для нескольких московских газет, публикуясь и в местных изданиях Самарканда и других городов, в которых ему довелось побывать.