В Нэшвилле (куда Свифт убедила своих родителей переехать, когда ей было 14 лет) большинство лейблов утверждали, что аудитория кантри-музыки не заинтересована в песнях о травле, школьных романах и отвержении, которые она писала между уроками. Но Свифт знала о своем имидже и его привлекательности больше, чем они. «Our Song», например, была хитом среди ее одноклассников в старшей школе, для которых тайные ночные разговоры и докучливые родители, о которых писала Свифт, были чем-то знакомым. Даже без аудитории, перед которой можно было бы выступать, у Свифт был определенный образ и сопровождающее его послание. Просто понадобился кто-то в индустрии, чтобы донести это сообщение.
Скотт Борчетта, который работал в Universal, но планировал основать свой собственный лейбл, оказался именно таким человеком. Познакомившись с ней в кафе Bluebird в Нэшвилле, он предложил подписать Свифт на его еще не созданный лейбл Big Machine Records. Свифт согласилась присоединиться к лейблу, который впоследствии выпустил ее первые шесть альбомов, ставшие огромным успехом.
И Тейлор очень быстро нашла аудиторию, которая ее ждала. Ее первый сингл «Tim McGraw» и названный в честь нее самой альбом Taylor Swift попали в кантри-чарты и привлекли растущую базу поклонников и внимание на церемониях награждения. Свифт неустанно работала над продвижением музыки, обучаясь на дому, чтобы не отставать от своего графика гастролей и записи, и добиваясь серьезных успехов в сообществе кантри-музыки. В интервью радио-диджеям и телеведущим она кажется обычной девочкой-подростком – в восторге от своего успеха, охотно смеющаяся над шутками, готовая сплетничать о бойфрендах и хулиганах из средней школы. Показав, что переживания девочек-подростков естественны и интересны и о них стоит петь, она превратила свою нормальность в аномальный успех.
К моменту выхода Fearless и Speak Now успех Свифт не вызывал сомнений. Fearless, только второй ее альбом, достиг первого места в чарте Billboard 200, принес ей премию Грэмми в номинации «Альбом года» и ее первое мировое турне в качестве хедлайнера. Это также ознаменовало изменение ее имиджа, от провинциальной девушки из маленького городка к чему-то, что соединяло в себе как недооцененную ботаничку (в «You Belong with Me»), так и сказочную принцессу (в «Love Story») – что на самом деле является просто разделением, которое ощущают многие старшеклассницы, между их школьной жизнью и их собственными личными мирами.