21(31) января 1605 г. в сражении при Добрыничах Лжедмитрий I разделил войско на три части. Авангард составляли 400 поляков и 2 тыс. русских всадников. За ними должны были идти 8 тыс. казаков, а арьергард составили 4 тыс. пехотинцев с пушками. Царские воеводы расположили свои войска широким фронтом. В центре за Большим полком они соорудили «гуляй-город», состоявший из возов с сеном, за которым расположились в четыре шеренги 6 тыс. стрельцов с пищалями и 14 пушками. На правом фланге был поставлен 2-тысячный отряд иноземной конницы во главе с Ж. Маржеретом, на левом – 6 тыс. конных дворян.
Утром началась сильная пальба. Но москвичи вперед не шли, защищая с обеих сторон село, перед которым стояла их пехота. Лжедмитрий I, оглядев позиции царских воевод, попытался ударом конницы рассечь их между селом и правым флангом войска. Кн. Ф.И. Мстиславский угадал его замысел и двинул правый фланг, усиленный иноземцами, навстречу противнику. И все же самозванцу сильным ударом удалось смять москвичей и приданных им немцев, начавших отступать. Но в этом заключалась его ошибка – войска Лжедмитрия I открыли свой фланг московской пехоте, которая стояла перед селом с огнестрельным снарядом и не трогалась. Внезапным залпом из пушек и 10–12 тыс. ружей она поразила неприятеля: множество всадников и коней пало, а те, кто уцелел, бросились бежать, включая и самозванца. Московские полки преследовали бегущих на протяжении 8 км. Самозванец, потеряв только убитыми до 10 тыс. человек, в основном запорожских казаков (среди них потери достигли 7 тыс. человек), всю свою артиллерию, 15 знамен, сначала ускакал в Севск, а оттуда в ту же ночь бежал в Рыльск, а затем в Путивль. У москвичей было убито лишь 500 человек.
Победа царских войск оказалась, однако, пирровой. Вместо того чтобы преследовать противника, они по-прежнему стояли в Добрыничах, занимаясь казнями сторонников самозванца. Это лишь озлобляло население. Несмотря на свое поражение, самозванец продолжал усиливаться. Казаки по-прежнему захватывали города на его имя. В Путивле Лжедмитрий I узнал, что его признали Воронеж, Елец, Ливны. Сюда же к нему пришли 4 тыс. донских казаков. Волновался не только юг страны, но и другие районы. Так, в Москве узнали о «шатости» жителей Смоленска.
Сыграла на руку Лжедмитрию I нерасторопность царских воевод, явно не проявлявших воинских дарований. Двинувшись вперед, они подошли к Рыльску, в котором засели сторонники самозванца кн. Г.Б. Роща-Долгорукий и Я.С. Змеев. Но его осада шла крайне вяло. К тому же дворянское войско не было предназначено для взятия городов-крепостей.