Увлечение книгами привело Сталина к тому, что ему захотелось поделиться своими впечатлениями. Он оставил свою нелюдимость, преодолел стеснительность и вошел в кружок таких же читателей. Там он узнал, что, кроме художественной литературы, есть научная и политическая. Он познакомился с трудами Карла Маркса, которые произвели на него неизгладимое впечатление и круто изменили всю жизнь.
На пятом году семинарии Сталин стал социалистом. Теперь он откровенно дремал на уроках, демонстративно зевал или громко смеялся (в зависимости от настроения) в церкви и нагло дерзил учителям.
Преподаватели поражались переменам, которые случились с их лучшим учеником. Многие из них горели тайным желанием убить его или заточить навечно в карцер, однако, помня судьбу инспектора Мураховского (после удара Шекспиром он долго болел), учителя предпочитали держать себя в руках и не давать волю эмоциям.
Вскоре Сталин обнаглел до того, что вовсе перестал ходить на уроки и церковные службы, а в апреле 1899 года не явился на выпускные экзамены за пятый курс (всего в семинарии учились шесть лет).
Учителя, потирая руки, зафиксировали в журнале неявку воспитанника и дружно выставили ему итоговые двойки (кроме учителя по церковно-славянскому пению).
Вопрос об отчислении Сталина за неуспеваемость встал ребром. Однако ректор, который был у него на крючке, постарался смягчить формулировку.
29 мая 1899 года И. В. Джугашвили был исключен из семинарии «за неявку на экзамены по неизвестной причине».
В свидетельстве об окончании четырех классов ректор, опасаясь ревизии, велел добавить следующую запись: «Означенный в сем свидетельстве Джугашвили в случае непоступления на службу по духовному ведомству обязан уплатить Правлению Тифлисской духовной семинарии по силе Высочайше утвержденного 26 июня 1891 года определения Святейшего Синода за обучение в семинарии 200 руб., кроме того 18 руб. 15 коп. за утерянные им из фундаментальной и ученической библиотек семнадцать книг».
Так закончилась для Сталина учеба. Он вышел во взрослую жизнь без диплома, но с огромным денежным долгом, который так никогда и не отдал.