Он учился в государственных школах Уинтропа до старших классов, где, по нашим сведениям, учился хорошо. Далее нам известно, что уже в это время он развил привычку сильно сосредоточиваться на своих мыслях – вплоть до того, что становился рассеянным. Однажды, когда его послали в подвал за ведерком угля, он принес его, полное, в свою комнату, а не на кухню. Позже друзья иногда жаловались, что он проходил мимо них на улице, не узнавая. Не будучи особенно крепким, он был достаточно уверен в своей физической силе и защищал младших братьев от соседских хулиганов. Он любил играть с ними в интеллектуальные игры, особенно с Джоном, который был младше на шесть лет. Любимой была игра в секретные шифры: Бенджамин почти всегда мог разгадать даже самые сложные шифры, придуманные братом. Оставаясь один, Бенджамин много читал и развлекался сочинением юмористических стихов.
После окончания средней школы Уинтропа в 1914 году он поступил в Массачусетский технологический институт (знаменитый МТИ) на специальность «химические технологии». Судя по всему, успеваемость у него там была средней: в его послужном списке нет ни одной оценки высшей категории, даже по литературе или французскому языку. Разумеется, это хороший пример того, что между оценками в институте и успехами в дальнейшей жизни существует не самая прямая связь. В осеннем семестре выпускного курса из-за неизвестной болезни, которую он подхватил в летнем лагере, Уорф был вынужден отсутствовать на занятиях. Необходимость наверстывать упущенное следующим летом отодвинула получение им степени бакалавра в области химических технологий на октябрь 1918 года.
Мы не знаем, какую профессиональную карьеру планировал Уорф, будучи студентом МТИ. Скорее всего, он надеялся найти работу в должности инженера на каком-нибудь химическом производстве. Его профессиональная карьера оказалась весьма необычной, поскольку он стал специалистом в области, которая, как он однажды пожаловался в письме в организацию выпускников МТИ, в ту пору практически не признавалась как отдельная область даже в его альма-матер. В 1919 году, вскоре после окончания института, он был принят на должность стажера в компанию, занимавшуюся противопожарной техникой. В итоге он проработал в ней двадцать два года, до самой своей смерти. Согласно отчету, подготовленному г-ном Кремером, председателем правления страховой компании