Возможность наконец проявить себя Крылов-старший получил в пугачевщину. Его жена и сын оказались в осажденном восставшими Оренбурге, который страдал от голода и подвергался обстрелам59, а сам он ожидал нападения в стратегически важном пункте – Яицком городке. Будучи вторым лицом после коменданта, подполковника И. Д. Симонова, капитан Крылов сыграл ключевую роль в обороне этой маленькой крепости, которая длилась с 30 декабря 1773 по 16 апреля 1774 года. После снятия осады он во главе отряда ловил разбежавшихся пугачевцев, а затем участвовал в работе Яицкой секретной комиссии, которая вела над ними следствие.
Начальство, впрочем, его не замечало: за оборону Яицкого городка императрица наградила Симонова, а не Крылова. Однако он все-таки нашел себе «милостивца» в лице легендарного антагониста Пугачева, бывшего старшины Яицкого казачьего войска, а с 1774 года войскового атамана Мартемьяна Бородина, который ранее тоже состоял при Симонове. Через Бородина он подал прошение начальнику Оренбургской секретной комиссии П. С. Потемкину, пытаясь обратить его внимание на свои заслуги. Тщетно. Ничего не добившись, оскорбленный Андрей Прохорович в марте 1775 года подает в отставку «для определения к статским делам»; к тому же в мае умирает Бородин. Напоследок Крылов решился еще раз, теперь уже напрямую, писать к Потемкину, напоминая ему о себе и почтительно именуя «меценатом». Но было поздно: хотя Потемкин и направил в Военную коллегию отношение с похвальным отзывом, там, учитывая, что Крылов уже не состоял в военной службе, не сочли возможным его награждать60.
И все же отставка оказалась верным шагом. По общему правилу, при переходе с военной на статскую службу А. П. Крылов получил следующий чин – из капитанов стал коллежским асессором, то есть достиг VIII класса, но главное – ему досталось хорошее место. Благодаря тому, что в это время формировался административный штат только что созданного Тверского наместничества, он смог перебраться в Тверь и в 1776 году стать председателем 2‑го (гражданского) департамента губернского магистрата – судебной инстанции, ведавшей незначительными делами лиц недворянского звания. Эта должность предполагала чин более высокого – VII класса61; соответственно, и жалованье было выше, чем то, на которое он мог бы рассчитывать по своему чину коллежского асессора. Теперь его верный доход составлял 360 рублей в год.