Дружба с Тулиновым укрепила желание Ивана посвятить себя художественному творчеству, он стал просить домочадцев определить его в учение к какому-нибудь опытному живописцу. Мать и старший брат к ремеслу художника относились с предубеждением, считая живописцев неприкаянными неудачниками, и поначалу слышать не желали о такой участи для их смышлёного Вани. Родные пытались отговорить младшего Крамского живым примером нищего соседа-художника, но сломить твёрдую убеждённость парнишки так и не смогли. Настасье Ивановне ничего не оставалось, как вместе с Ваней пешком добраться до Воронежа, дабы определить упрямого сына в ученики к художнику. Азы ремесла Ивану предстояло постигать в подмастерьях местного иконописца, с которым была заключена договорённость о шестилетнем ученичестве юного Крамского. Но прошло немного времени, и стало ясно, что обрести серьёзные художественные навыки здесь вряд ли удастся. Безответственный иконописец сделал из Ивана мальчика на побегушках. Крамской растирал краски, носил в церковь еду для работавшего там «учителя», выполнял распоряжения его жены по хозяйству, умудряясь между этими поручениями много читать. Спустя три месяца полное разочарование в педагогических талантах и намерениях воронежского иконописца вернуло Крамского в родную дремотную Острогожскую слободу, но его желание стать настоящим художником не стало от этого меньше.
С началом Крымской войны на юг потянулись войска. По пути они делали остановки в некоторых населённых пунктах. Вот и Острогожск встрепенулся от звуков бодрящего марша в исполнении военных музыкантов драгунского полка. Среди офицеров и солдат, остановившихся в маленьком уездном городке, оказался следующий вместе с ними к театру военных действий фотограф по фамилии Данилевский. Первый фотографический снимок в России был сделан всего за десять-двенадцать лет до описываемых событий, но среди военных, каждый день в жизни которых мог стать последним, диковинка обрела бешеную популярность. Трудоёмкий процесс фотографирования затевался ради получения мутных, лишённых должной контрастности отпечатков. Далее следовала совершенно необходимая подрисовка рукой художника – так называемое «разделывание» акварельными красками. Узнав об острогожском художнике-любителе и фотографе Тулинове, Данилевский предложил ему стать своим ассистентом-ретушёром, но получил совет обратиться к Ивану Крамскому.