Финансовые дела организации велись безупречно. Многолетняя история ТПХВ не знает ни одной скандальной ситуации, спровоцированной злоупотреблениями в этой деликатной сфере. Несмотря на рациональное ведение дел, обзавестись собственным выставочным пространством Товариществу, однако, не удалось. Для этого оно не располагало необходимым внушительным капиталом. Алексей Петрович Боголюбов, имевший связи при дворе, мог бы устроить получение передвижниками участка в лучшем районе столицы для строительства специального здания, но заманчивый сей замысел предусматривал вложение средств всеми членами Товарищества, благосостоянием своим заметно друг от друга отличавшимися. Во многом и по этой причине боголюбовский план так и остался нереализованным. Не был осуществлён и проект создания при Товариществе своей художественной школы.
Много хлопот доставляла передвижникам одна из установок Товарищества, запрещавшая купившему картину забирать её до окончания выставки, перемещавшейся из города в город. Передвижная выставка могла продолжаться в течение года, и на столь длительный срок затягивалось ожидание воссоединения с приобретённой картиной её законного хозяина. Соблюдение этого условия некоторым покупателям не нравилось, и каждый раз их приходилось убеждать в недопустимости нарушения целостности экспозиции.
Товарищество, в определённом смысле выросшее из Санкт-петербургской артели Крамского, всей своей сущностью противостояло Академии художеств. А вот академия как будто не сердилась на вчерашних бунтарей и даже поощряла передвижников званиями. Когда в 1874 году ТПХВ вынужденно обратилось к академии с просьбой о представлении выставочного помещения для своей экспозиции, оно получило встречное предложение объединить под одной крышей академическую и передвижную выставки. Однако независимое духом и буквой устава ТПХВ решительно отвергало попытки академии, очевидно, обеспокоенной растущей популярностью Товарищества, пойти на сближение.
Число членов ТПХВ неуклонно росло, пока в 1879 году не были ужесточены правила отбора экспонентов, что сыграло в судьбе Товарищества роковую роль. По словам Крамского, «машинка стала портиться». Проницательный ум и независимость суждений Ивана Николаевича сделали его едва ли не единственным из передвижников, стоявших у истоков организации, кто открыто признал обречённость Товарищества в случае неизменности его установок, вступивших в безрассудную схватку с законами развития. Измученный болезнью Крамской нашёл в себе силы пересмотреть свою прежнюю категоричную позицию, и, хотя бы ради расширения географии выставок Товарищества, уже не находил ничего предосудительного в соединении академических и передвижных экспозиций. К тому же Академия художеств находилась тогда на пороге давно назревшего реформирования и пригласила некоторых членов Товарищества, в том числе Крамского и Репина, к работе над новым академическим уставом. Иван Николаевич даже виделся с первым ректором обновлённой академии.