Поскольку портретных изображений Юрия Долгорукого не сохранилось, по распоряжению Сталина в 1946 году в Киев была снаряжена экспедиция во главе с археологом и антропологом М. М. Герасимовым с целью разыскать останки князя, которого, как гласит самая распространенная версия, отравили на пиру у некоего боярина Петра и похоронили в предместье Киева, в Вышгороде, без особого почета. По идее вождя, во время юбилейных торжеств должно было состояться торжественное перезахоронение праха князя. Однако экспедиция оказалась неудачной; при изучении существующего и поныне «официального» места захоронения князя выяснилось, что оно ложное. Тем не менее там было велено установить массивное черное надгробие-кенотаф с надписью «Основателю Москвы». 800-летие Москвы осенью 1947 года по решению советского руководства планировалось отметить с особым размахом. Это был первый послевоенный большой юбилей, который рассматривался также как «генеральная репетиция» к торжествам по случаю 30-летия Октябрьской революции.
В сентябре 1946 года состоялся конкурс на лучший проект памятника. Победителем был объявлен проект С. М. Орлова. Сталин лично выбрал среди прочих претендентов кандидатуру Орлова, о котором высоко отозвался на кремлевском приеме американский посол Аверелл Гарриман. У Гарримана был повод похвалить советского художника. Есть известная история, как в 1944 году в Манеже проходила выставка народных промыслов, и глава внешнеполитического ведомства СССР Вячеслав Молотов пригласил посмотреть экспозицию господина Гарримана. К тому времени отношения с недавними союзниками по антигитлеровской коалиции уже портились, но еще оставались взаимно уважительными, и, когда посол, изучая экспонаты, стал восхищаться композицией «Сказка», Молотов широким жестом подарил ему это произведение советского скульптора, сняв его прямо с витрины. Автором композиции был тот самый Сергей Орлов. Когда он узнал, как Молотов распорядился его работой, то возмутился – я, мол, уже обещал подарить «Сказку» дмитровскому Дому пионеров! Сначала Орлов перессорился с устроителями выставки, а потом написал жалобу на имя самого Сталина. Вождь жалобу прочел и без внимания не оставил: пожурил Молотова, которому американские дипломаты дороже советских пионеров, а Орлову лично предложил заняться проектом памятника Юрию Долгорукому. Так это или нет, неизвестно, но эту байку до сих пор любят московские экскурсоводы.