В среде современных историков одно время были популярны подобного рода догадки. Или как минимум рассуждения о том, до какой степени детство и юность правителя оказались отравлены слухами, сплетнями, шепотками за спиной и дерзкими смешками из-за дверей, связанными с одной опасной темой: «Да великого ли князя это сын?»
Так, например, знаток политической истории XVI столетия А. Л. Хорошкевич высказывала предположения, что русская знать и соседние государи намекали время от времени молодому правителю о сомнительности отцовства Василия III… Летопись и иные официальные документы (кроме тонких обмолвок в дипломатической переписке) не дают для подобных умозаключений особого повода. Но, во-первых, великий князь Василий Иванович зачал сыновей лишь во втором браке, да и то далеко не сразу, притом будучи, как уже говорилось, на шестом десятке. И, во-вторых, вскоре после его кончины возникли обстоятельства, заставляющие предполагать связь его вдовы Елены Глинской с тем самым боярином и воеводой Иваном Федоровичем Телепневым-Оболенским по прозвищу Овчина, о котором уже не раз говорилось выше.
В годы регентства Елены Глинской (1533–1538) князь И. Ф. Телепнев-Оболенский был могущественным человеком, крупным военачальником и приближенным великой княгини. Об этом свидетельствует императорский дипломат Сигизмунд Герберштейн. Он пишет: «…по смерти государя вдова его стала позорить царское ложе с неким боярином, по прозвищу Овчина, заключила в оковы братьев мужа, свирепо поступает с ними и вообще правит слишком жестоко». Далее Герберштейн добавляет: князь Михаил Львович Глинский, дядя Ивана Васильевича, крупный полководец и политический деятель, принялся увещевать великую княгиню, но был обвинен в измене, «ввергнут в темницу», где и умер «жалкой смертью». Вскоре после его гибели вдову Василия III, «по слухам», отравили, «…а обольститель ее Овчина был рассечен на куски[9]. После гибели матери царство унаследовал старший сын ее Иван…». Свидетельство Герберштейна сумбурно и являет недостаточную информированность автора: в годы правления Глинской он не посещал Московское государство и вынужден был довольствоваться рассказами, доходившими издалека. Русский источник противоречит этой версии. В соответствии с известием Никоновской летописи князь И. Ф. Телепнев-Оболенский был уморен голодом и тяжелыми кандалами по желанию придворной партии Шуйских вопреки воле государя-мальчика. Но, так или иначе, князь погиб скверной смертью.