Дмитрий Вишневецкий остался предан своему кредо дистанцироваться от русско-литовских военных столкновений. В событиях Ливонской войны он участия не принимал. Вместо этого он направил свою активность в сторону вассально зависимого от Турции Молдавского княжества.
В 1563 году русско-литовский магнат принял участие в борьбе за господарский престол этой страны. На это у него имелись определённые династические права, поскольку по материнской линии он имел среди своих предков валашских князей. Ряд историков полагают, что у бывшего лидера казаков существовал план превращения Молдовы в базу для борьбы с литовским владычеством в Поднепровье.
Молдавский поход оказался для Вишневецкого последним. Его отряд попал в засаду, князь был пленён и выдан османам, доставлен ими в Стамбул, где жестоко казнён.
Эта мученическая смерть, по сути, является единственным пунктом пересечения реальной биографии Вишневецкого и персонажа народной песни (имеющей, вероятно, литературное происхождение) о Байде-казаке. Усилиями нескольких поколений украинских писателей и историков на этой шаткой основе был сконструирован образ Байды-Вишневецкого.
В реальной же истории после того как о смерти бывшего сподвижника стало известно русскому царю, тот предпринял неординарный шаг, заставляющий задуматься об отношениях между ними.
Иван Васильевич передал «отчину в белевском уезде» в дар Новопёчерскому Свято-Успенскому Свенскому монастырю (вблизи города Брянска) для вечного поминовения Дмитрия Вишневецкого. Такой выбор был обусловлен тем, что этот монастырь считался подворьем Киево-Печерской Лавры.
Поминается Дмитрий Вишневецкий монахинями восстановленного Свенского монастыря и в наши дни.
Вероятно, мы никогда и не узнаем, чем было обусловлено последнее распоряжение Ивана Грозного в отношении бывшего соратника: знаменитым мистическим сознанием царя или же чувством признательности князю за успешную борьбу с Крымским ханством? А может быть демонстративное оставление Вишневецким русской службы в 1561 году было всего лишь манёвром, который являлся частью плана по приходу царского протеже к власти в Молдавии?
Ведь десятью годами позже в Молдавском княжестве была разыграна комбинация, когда другой бывший сотрудник царской администрации смог прийти к власти (правда, через Стамбул).