В 1892–1895 годах служил в чине подпоручика во 2-й полевой артиллерийской бригаде в городе Бела Седлецкой губернии.
Осенью 1895 года Деникин поступил в Академию Генерального штаба, но на выпускных экзаменах за первый курс не набрал необходимого количества баллов для перевода на второй курс и вернулся в бригаду. В 1896 году поступил в академию вторично.
В это время Деникин увлёкся литературным творчеством. В 1898 году в военном журнале «Разведчик» был напечатан его первый рассказ. Много работал в военной журналистике – регулярно печатал рассказы и очерки о быте, нравах и боевых эпизодах русской армии под псевдонимом И. Ночин.
Весной 1899 года Деникин окончил Академию по первому разряду и был произведён в чин капитана, но из-за изменённого порядка определения итогового балла не был причислен к Генеральному штабу.
В 1900–1901 годах проходил службу во 2-й полевой артиллерийской бригаде.
В 1901 году был причислен к Генеральному штабу.
В июле 1902 года Деникин был назначен старшим адъютантом штаба 2-й пехотной дивизии, стоявшей в Брест-Литовске. С октября 1902 года по октябрь 1903 года он отбывал цензовое командование ротой 183-го пехотного Пултуского полка, стоявшего в Варшаве. С октября 1903 года служил старшим адъютантом штаба 2-го кавалерийского корпуса.
Во время Русско-японской войны добился назначения на передовую, за боевые заслуги досрочно получил звание полковника, был награждён орденами Святого Станислава и Святой Анны 2-й и 3-й степеней.
В январе 1906 года Деникин был назначен штаб-офицером для особых поручений в штаб 2-го кавалерийского корпуса (Варшава), в мае – сентябре 1906 года командовал батальоном 228-го пехотного резервного Хвалынского полка, в декабре 1906 года переведён на должность начальника штаба 57-й пехотной резервной бригады (Саратов), в июне 1910 года назначен командиром 17-го пехотного Архангелогородского полка, расквартированного в городе Житомире. В 1910–1914 годах командовал 17-м пехотным Архангелогородским полком на австрийской границе.
В начале 1914 года стал исполняющим должность генерала для поручений при штабе Киевского военного округа, в июне получил чин генерал-майора. Не желая быть на должности генерал-квартирмейстера, по собственному желанию ушёл со штабной работы и был назначен командиром 4-й стрелковой («Железной») бригады, переформированной в 1915 году в дивизию. «Железная» дивизия генерала Деникина прославилась во время Галицийской битвы и на Карпатах, во время отступления в сентябре 1915 года контратакой взяла Луцк, за что Деникин в 1916 году был произведён в генерал-лейтенанты. Дивизия участвовала в Брусиловском наступлении в июне 1916 года, действуя на Луцком направлении. За эти операции Деникин был награждён высшими воинскими наградами – орденами Святого Георгия 3-й и 4-й степени, а также дважды Георгиевским оружием.