А Ольгерд покорил южную Русь и почти всю Украину, кроме западной, польской части. Но литовскому государю этого было мало. Германского императора он предупредил, чтобы немецкие крестоносцы не рассчитывали на русские земли: «Вся Русь должна принадлежать Литве». Даже свой титул изменил. Вместо великого князя Литовского – великий князь Литовский и Русский. Он начал требовать от Пскова и Новгорода: пусть переходят под его власть, иначе худо будет.
Но главной целью была Москва. Ведь московскому великому князю подчинялись остальные княжества и города северной Руси. Зато в Твери князь Михаил был женат на сестре Ольгерда. Литовский государь науськал его задираться с Москвой. А в 1368 году выступил с огромным войском – как будто помочь родственнику. Но по пути раздавил Стародубское, Одоевское, Оболенское княжества. Местные князья пытались обороняться и были убиты. Ольгерд был уверен, что и с Московским княжеством расправится так же легко. Оно же было ещё маленькое, князю Дмитрию всего 17 лет. А Литва стала вон какой обширной державой. Ей уже и Белоруссия, и Украина, и часть России принадлежали. Армии собирала – как бескрайний лес.
Действительно, московское войско Ольгерд раскидал одним махом. Но всё же у юного Дмитрия были умные советники, воеводы, бояре. Опасность они предвидели. Совсем незадолго перед нашествием москвичи успели построить новые каменные стены Кремля. Взять его литовцы не смогли. Страшно разорили окрестности и решили вернуться в другой раз. Но и князь Дмитрий со своими воеводами сделали выводы из нашествия. Получше готовили дружины, наладили разведку. Угроза литовцев стала уроком и для других русских князей. Они поняли – поодиночке быть нельзя. Стали сплачиваться вокруг Москвы. Продумывали общие планы.
В 1370 году армия Ольгерда во второй раз нахлынула к Москве – и вдруг узнали, что их уже ждали. Сразу два русских войска начали окружать литовцев. Им пришлось снова отступить. А в 1373 году литовский государь выступил втайне. Повёл свои полки дремучими лесами – выскочить к Москве неожиданно. Не удалось. Русская разведка выследила. Ольгерд только границу успел перейти, и под Любутском нарвался на многочисленную армию Дмитрия, уже построенную к бою. Она первой ринулась в атаку, смяла и отбросила литовцев. Тут уж Ольгерд призадумался. Предпочёл заключить мир.