В 1875 году 22-летний Гиляровский стал актером. На сцене он звался сперва Луганским, а потом для большего щегольства стал именоваться Сологубом.
Талантливый человек во всем талантлив. По свидетельству товарищей по сцене, Владимир Сологуб, он же Владимир Гиляровский, был хорошим, разносторонним актером и имел немалый успех у публики.
В разгар актерской деятельности пришлось побывать ему на Турецкой войне, куда он отправился добровольцем и, благодаря беспокойному и авантюрному характеру, оказался на Кавказе среди охотников-пластунов (подразделения в Русской императорской армии для выполнения отдельных поручений, соединенных с опасностью и требующих личной находчивости), был во многих отчаянных переделках, за что и получил Георгиевский крест.
Навестив после окончания военных действий отца, 25-летний Гиляровский снова вернулся на сцену, на этот раз в Пензу, по приглашению самого Далматова, известнейшего в ту пору актера и антрепренера.
1881 год положил конец бродяжнической жизни Владимира Гиляровского. Он приехал в Москву для ангажемента, бродил по ее улицам, любовался Кремлем, получил службу в театре Бренко и решил, как отрезал, что Москва – лучшее место на земле.
Гиляровский обладал превосходным свойством быстро сходиться с самыми разнообразными людьми. Всюду у него были приятели и друзья. По свидетельству А. Куприна, он со всей Москвой общался на «ты». Был своим человеком среди обитателей знаменитого Хитрова рынка, которые видели в нем защитника и покровителя. Он запросто являлся в самые зловещие притоны, и никто не смел тронуть его пальцем. Он был желанным гостем в рабочих казармах, где его встречали как верного друга. Среди пожарных Гиляровский слыл первым храбрецом, ибо принимал деятельное участие в тушении пожаров. Про него говорили, что о происшествиях он знает раньше, чем они произойдут, и это было почти правдой, ибо личная агентура у него была огромная. Все помогали дяде Гиляю, и он помогал всем – сильный, радушный, добрый человек, у которого, как говорят, душа нараспашку.
Десятилетняя бродяжническая жизнь многое дала Гиляровскому. Как и Горький, он с полным правом мог сказать: вот мои университеты. Он увидел жизнь во всех ее проявлениях, познакомился со множеством людей во всех слоях общества, постиг душу народа. На самом дне он находил замечательные характеры, сильных умом и духом людей, из которых вышли бы прекрасные деятели в разных областях жизни, живи они в других социальных и общественных условиях.