На дворе был 1992 год, Энтони к тому времени женился повторно, и 28 марта 1992 года его новая жена Линда родила ему второго сына, которого назвали Николасом. Со временем выяснилось, что у него ДЦП, и в будущем для Льюиса это послужило отдельным вдохновляющим фактором. Он нередко говорил, что вот, если вы считаете, что у вас проблемы, посмотрите на Николаса, а он не унывает и борется за успех в жизни. Льюис очень полюбил брата и проводил с ним много времени.
Картинговые заезды продолжались, и к Рождеству 1992 года, за две недели до восьмилетия Льюиса, Тони подарил сыну подержанный карт класса «Кадет», обошедшийся ему в 1200 фунтов или три четверти их совокупного с Линдой месячного дохода. Класс «Кадет» был самым начальным в британской картинговой иерархии, и к выступлению в нем допускали с восьмилетнего возраста. И ровно в восьмой день рождения 7 января 1993 года Льюис на картодроме «Рэй Хаус» вышел на старт своей первой гонки. Новичкам всегда выдавали номер на табличке черного цвета, чтобы более опытные участники знали, что перед ними – неопытный участник, и его надо обходить с осторожностью. Обычно подразумевалось, что обходить на круг. Но восьмилетний новичок Льюис Хэмилтон в своей первой же гонке сражался среди лидеров, и обычно в публикациях говорится, что он выиграл свою первую же гонку и несколько следующих. Возможно, так и было в предварительных заездах соревнования, но, как утверждают, в финале он был лишь третьим.
Новички были обязаны выступать с черной номерной табличкой первые пять соревнований, после чего получали стандартную желтую. К первому соревнованию с желтой табличкой в июле 1993 года Льюис уже был достаточно опытен и выиграл его.
Энтони и Льюис занялись картингом всерьез, но пока даже и мысли не было о том, чтобы вообще всю свою жизнь строить вокруг увлечения Льюиса. На самом деле для самого Льюиса это уже не было увлечением, это была страсть. Для Энтони же приоритетом была учеба сына, и он использовал картинг в качестве стимула, хотя и дорогостоящего. Ему пришлось подрабатывать, чтобы обеспечить расходы на соревнования и обслуживание карта, которое отец проводил самостоятельно. Они не могли себе позволить выступления на каждом соревновании, которые проводились на различных картодромах практически каждую неделю. Зато они ездили на редкие соревнования Льюиса всей семьей: Энтони, Льюис, Линда и маленький Николас. При этом Льюис продолжал жить с матерью, проводя с отцом только выходные.