Творческое наследие Иссы велико – около двадцати тысяч хайку, несколько произведений в жанре хайбун (дневники, путевые заметки, эссе), из которых наиболее значительным является книга прозы и стихов «Моя весна». Сохранились также рисунки Иссы в жанре хайга, органично соединяющие в себе поэзию, каллиграфию и живопись.
Исса вышел на поэтическое поприще в те годы, когда жанр хайку (при его быстро растущей популярности среди самых широких слоев населения) начал приходить в упадок, превращаясь из провозглашенного Басё высокого искусства в стихотворчество чисто развлекательного характера – полупоэзию, полуигру. В хайку начинают цениться чисто внешние эффекты, залогом успеха становятся парадоксальность и комическая окраска образов. В поэтическом обиходе появляются просторечье и диалектизмы. Вместе с тем поэты все чаще осмеливаются пренебрегать многими канонами и правилами стихосложения, которые прежде считались незыблемыми.
Отдавая дань всем веяниям своей эпохи, Исса, тем не менее, не поддался распространенной в те годы тенденции к «принижению высокого». Он нашел свой путь в поэзии, переосмыслив провозглашенную еще великим Басё идею «возвышения низкого», и вернул хайку в русло подлинного искусства. Причем если для Басё и его последователей поэзия была средством познания мира, проникновения в его сокровенные глубины, раскрытия внутренних, недоступных взору связей между отдельными явлениями, то Исса в своих стихах, да и в прозе тоже, стремится прежде всего запечатлеть окружающую его действительность и свои собственные ощущения, запечатлеть с максимальной точностью и полнотой. Басё смотрел на мир глазами мыслителя, Исса описывает мир с безыскусным простодушием, как бы без оглядки на литературную традицию. Хайку Иссы заставляют увидеть трогательную прелесть привычных, неотъемлемых от обыденной жизни каждого человека пустяков, на которые, кажется, никто и внимания не обратит. Он делает предметом поэзии все то, что старательно избегалось его предшественниками, и, соединяя в рамках одного стихотворения низкое и высокое, утверждает значительность и необходимость каждой малости, каждой твари, этому миру принадлежащих.
В этой открытости миру, в ощущении себя его частицей, равноценной остальным, в умении с щемящей душу простотой запечатлеть мельчайшие подробности бытия, пожалуй, и заключается то новое, что привнес Исса в японскую литературу. Интерес к поэзии Иссы велик в Японии и сегодня. Это естественно: обращенная к жизни, насыщенная простыми и вечными образами, проникнутая знакомыми и понятными всем людям чувствами, поэзия Иссы способна найти отклик в душе любого человека, в какое бы время он ни жил.