Через полтора года службы нашего героя на Балтике произошло событие, заставившее не только его, но и многих других в России задуматься о своей дальнейшей жизни и, что не менее важно, о судьбе России. 14 декабря 1825 года офицеры (члены тайного Северного общества), хотевшие реорганизовать жизнь в Российской империи на справедливых началах, прежде всего, ликвидировать позорное рабство, называемое крепостным правом, вывели на Сенатскую площадь в Петербурге более 3 тысяч солдат и матросов. Руководители восстания надеялись сорвать присягу Сената новому императору – Николаю I. Но только что взошедший на престол самодержец подавил восстание.
Произошедшее на Сенатской площади заставило В. И. Даля задуматься о своей дальнейшей жизни. Ему не хотелось, как военному, вдруг оказаться среди тех, кому прикажут подавлять антиправительственное выступление, русскому убивать русских. К тому же, служба на флоте, как уже было сказано, была для него мучительна физически. 1 января 1826 года Владимир Иванович подал прошение об отставке и затем направился в Дерпт, где после смерти мужа поселилась его мать с младшими сыновьями.