Мальчик подрастал. Родителям пришлось задуматься о его обучении. Первым решением было: направить в Самару, в частную школу А. Ю. Масловской. Но из-за материальных трудностей обучение в ней продлилось недолго – осенью 1891 года и с января по март 1893 года. Затем стали приглашать в Сосновку домашних учителей. К сожалению, они быстро сменяли друг друга, поскольку никто не хотел надолго оставаться в степной глухомани. Первой учительницей будущего писателя, летом 1893 года, стала Аделина Владимировна Тейс. На следующий год, в марте, ее место заняла М. И. Европеус. А осенью 1894 года А. А. Бостром привез в Сосновку семинариста Аркадия Ивановича Словохотова. Затем, в августе 1895 года, обучать будущего автора «Петра I» стал Николай Павлович Подбельский. В июне следующего года его сменил ученик 6-го класса Самарского реального училища Эдуард Рейсс.
А. Н. Толстому больше всех остальных запомнился А. И. Словохотов. В автобиографическом очерке «Мой путь» писатель рассказал: «До поступления в Сызранское реальное училище я учился дома: вотчим из Самары привез учителя, семинариста Аркадия Ивановича Словоохотова (правильно: Словохотова. – Е. Н.), рябого, рыжего, как огонь, отличного человека, с которым мы жили душа в душу, но науками занимались без перегрузки. Словоохотова сменил один из высланных марксистов. Он прожил у нас зиму, скучал, занимаясь со мной алгеброй, глядел с тоской, как вертится жестяной вентилятор в окне, на принципиальные споры с вотчимом не слишком поддавался и весной уехал…»
Своего любимого педагога А. Н. Толстой обессмертил в повести «Детство Никиты».
О том, как продвигается его учеба, мальчик сообщал матери, когда она покидала Сосновку по литературным и другим делам. 10 января 1895 года:
«Учение идет у меня всё так же. Из Арифметики мы еще всё на простых дробях… Нынче у меня много очень уроков». 14 января 1895 года: «Учим мы теперь по новому учебнику Индию. По арифметике, как превращать и раздроблять дроби. По закону Божию выучили до пророков, все-таки трудненько было учить, например, царствие Иудейское, зараз Израильское тоже».
28 июля 1896 года: «Немецкие слова начал я учить лучше, осталось только на 12 дней. Французский я повторяю, очень мало забыл… Je vous prie (вот какой я француз). Je bitte теперь, черт возьми, я всякого немца и француза – парижанина переговорю».