Вновь в Самаре А. Н. Толстой оказался в августе 1898 года, после того как ему удалось из Сызрани перевестись в 5-й класс Самарского реального училища. Оно находилось в доме на углу Успенской и Казанской улиц. Евгений Юльевич Ган, учившийся с А. Н. Толстым в одном классе, вспоминал:
Помню, что, придя в первый раз после каникул в свой класс, я увидел высокого для своих лет, стройного мальчика, с красным лицом, в серой куртке с высоким воротником, с ременным широким поясом – наша будничная форма (в торжественных случаях полагался темно-зеленый мундир с желтыми кантами).
В классе было среди учеников, как обычно, большое разнообразие калибров: была совсем мелкота – очень моложавые мальчики, были и почти совсем уже сформировавшиеся крупные юноши. Это деление на мелких и крупных в младших классах имело существенное значение: большой – значит сильный, лицо значительное, на которого малыши смотрят снизу вверх. Уже позже, в самых старших классах (6-й и 7-й), выступает другой критерий значительности – ум, развитие и др. На границе – 5-й класс; еще держится обаяние силы, но к ее носителям уже относятся критически, начинают ценить и менее осязательные преимущества. Но все-таки “крупные” еще представляют аристократию класса и держатся обособленно от мелкоты. Тут еще присоединилось то обстоятельство, что была налицо разница вкусов – одни были менее детьми, чем другие.
Леша Толстой, поступив в 5-й класс, автоматически оказался в группе крупных – этим определялись его связи с товарищами в первый год пребывания в Самаре.
Кроме ”калибра“ подбор приятелей определялся в первый год еще степенью материальной состоятельности ученика и отсюда степенью “светскости” его. В нашем классе и в этом отношении было большое разнообразие: были дети из самых бедных мещанских семей, дети, которые ни к себе не водили товарищей, ни сами никуда не ходили; они мало бывали в общественных местах, вроде катка, ни на каких-нибудь вечерах, в театре. Были ученики, жившие в общежитии училища.
Наконец, были дети из состоятельных семей, интеллигентных и неинтеллигентных, – их связывало общее общество; они бывали друг у друга дома, встречались на катке, в театре и т. д. <…>