Княгиня вышла замуж, едва покинув классную комнату; она успела сверкнуть лишь на одном лондонском сезоне. Очень юная и совершенно неопытная девушка неожиданно стала женой наследника одного из богатейших европейских князей и тут же окунулась в придворную и общественную жизнь Германии со всеми ее сложностями. Английское воспитание, свободолюбие, любовь к природе, жизни на свежем воздухе в окружении животных и цветов в Уэльсе и Гемпшире, а также полное отсутствие опыта светской жизни отнюдь не помогали ей стать своей при дворе императора Вильгельма II, опутанном суровыми правилами этикета. Однако благодаря пылкому, храброму и, возможно, чрезмерно порывистому характеру Дейзи фон Плесс добилась большого личного успеха, ставшего почти легендарным. И хотя красота, прославившая ее во всем мире, неизбежно порождала ревность и зависть, благодаря своему огромному обаянию, искренности и простоте в общении она без труда обзавелась многочисленными друзьями.
В 1907 году, после смерти отца, князь Ганс Генрих стал владетельным князем (фюрстом) Плесса, обладателем огромного богатства и владельцем многочисленных дворцов и замков: Фюрстенштайна, загородного дворца в Силезии, где насчитывалось 600 с лишним комнат; замка Плесс, также в Силезии, с окружающими угодьями, по размерам превышавшими английское графство; замка Альбрехтсбург в Саксонии, дворца в Берлине, шато на Ривьере и нескольких замков и домов поменьше.
Став владетельной княгиней (к ней полагалось обращаться «ваша светлость») и спутницей главы княжества Плесс, княгиня вынуждена была, в силу своего положения, вести жизнь, которую прежде считала невозможной. Жители Англии, где придворные традиции сравнительно просты, а пышные церемонии проводятся лишь по самым крупным поводам, понятия не имеют о суровости и негибкости этикета и крайней церемонности, царивших до войны при дворах даже самых незначительных немецких князей. Воспитанная как простая английская сельская девушка, получив от предков в наследство валлийскую и ирландскую кровь, княгиня фон Плесс вскоре осознала, что ей душно и скучно в величественных дворцах и замках. Церемонную жизнь в течение нескольких недель в Берлине во время сезона она бы еще могла выносить; но порядок, который постоянно поддерживался в домах ее мужа, она находила нелепым и, будем откровенными, немного вульгарным!