В возрасте 16 лет Добровольская получила свою первую главную роль в кино, сыграв Олесю в социальной драме «Клетка для канареек», вышедшей в 1983 году. Евгения Добровольская в этом фильме выступила вместе с Вячеславом Барановым, который исполнил роль Виктора. Он впоследствии станет её мужем.
Добровольская с улыбкой вспоминала об опыте вступительных экзаменов в театральный институт:
«Поступление в театральный я провалила. Прихожу на первый тур и слышу от никому не известных тёток-экзаменаторш: "У вас вот этого не хватает, того не достаёт". Ну и не сдержалась, резанула: "А сами-то вы, вообще, кто?!" Естественно, в ГИТИСе на мне поставили жирный крест», – вспоминала актриса в интервью.
Попытка Добровольской поступить в Ленинградский институт театра, музыки и кинематографии также оказалась неудачной. Поэтому вместо учёбы Евгения решила устроиться на работу. И чтобы быть ближе к своей будущей профессии, она устроилась уборщицей в Театре имени Моссовета, а спустя год всё же поступила в ГИТИС.
Отношения с преподавателями ГИТИСа, куда она поступила в 1982 году, оказались не менее сложными, чем с матерью.
Евгения Добровольская училась на курсе Людмилы Касаткиной и Сергея Колосова. Уже на первом курсе произошёл её дебют в кинематографе – в фильме Павла Чухрая «Клетка для канареек», где она сразу получила главную роль.
В театральном институте съёмки в кино не приветствовались, однако Евгения снималась и достаточно много.
«За непослушание меня каждый год выгоняли с курса, потому что кто-нибудь обязательно доносил, что Добровольская снимается, или в прокате появлялся новый фильм. За четыре года учёбы их у меня вышло четыре, – вспоминала актриса. – И я каждый раз писала покаянные письма Людмиле Ивановне: "Простите, больше не буду! Позвольте мне учиться". Это было ужасно».
И каждый раз, снова и снова, Людмила Ивановна проявляла снисходительность к начинающей актрисе.