Такой же туман окутывает и историю Стеньки Разина до середины XVII века. Установить, где и когда он начал приобретать военный опыт, почему так быстро и так рано сумел завоевать серьёзный авторитет у донских казаков, до сих пор не смог никто из исследователей биографии мятежного атамана. С уверенностью можно утверждать лишь одно: Степану Разину хватало мужества, сметливости и удачливости, чтобы добиться уважения у такой трудной аудитории, которой всегда были донские казаки.
В 1665 году произошло событие, которое повлияло на дальнейшую судьбу Степана Разина. Старший брат Иван, принимавший участие в русско-польской войне, решил самовольно покинуть позиции и увести казаков на родину. По обычаю вольное казачество не обязано было подчиняться правительству. Но войска воеводы Ю. А. Долгорукого догнали разинцев и, объявив их дезертирами, казнили зачинщиков. После смерти брата Степан воспылал яростью к русскому дворянству и решил идти войной на Москву, дабы освободить Русь от боярщины.
С юности Степан отличался удалью и смекалкой. Он никогда не шёл напролом, а использовал дипломатию и хитрость, поэтому уже в молодом возрасте он входит в состав важных делегаций от казачества в Москву и Астрахань. Дипломатическими уловками Степан мог уладить любое провальное дело. Так, знаменитый поход «за зипунами», который закончился для разинского отряда плачевно, мог привести к аресту и наказанию всех его участников. Но Степан Тимофеевич так убедительно пообщался с царским воеводой Львовым, что тот отпустил всё войско домой, снарядив новым оружием, и одарил Степана иконой Богородицы.
Проявлял себя Разин и как миротворец среди южных народов. В Астрахани он выступил посредником в споре между нагайбакскими татарами и калмыками и не допустил кровопролития.
Никто и никогда не фиксировал никаких клятв, которые народное творчество приписывало потом Степану Разину: дескать, обещал атаман жестоко отомстить московским боярам и воеводам за смерть брата Ивана. Но то, что это событие наложило отпечаток и на личность Степана Тимофеевича, и на его отношение к представителям царской власти, несомненно. Не случайно тот же Ян Стрейс, оказавшийся волей судеб в караване, который стал одной из первых жертв разинского «похода за зипунами» в 1667 году, позднее писал, что Стенька во всеуслышание заявлял, мол, он «пришёл бить только бояр да богатых господ, а с бедными и простыми готов, как брат, поделиться».