博亚尔人害怕失去他们的土地，认为没有必要接管。 他们对增加的税收和关税感到不满。 沙皇想继续战争，以获得新的土地和财富。 虽然俄罗斯获胜，但这些差异并不明显。 但是当挫折开始时，沙皇开始迫害博亚尔人，以便他们服从。 他想让他们听话。 封建领主只想到他们的土地，不想为利沃尼亚而战。 沙皇的顾问，如西尔维斯特和阿列克谢*阿达舍夫，表示与波兰和立陶宛的战争将是困难的。 在他们的影响下，沙皇决定在1559的夏天从战争中休息一下。 这是一个错误，因为敌人有时间准备。
当俄罗斯在利沃尼亚战争中成功作战时，其成功使邻国感到震惊。 因此，当利沃尼亚秩序的新负责人圣哥达*凯特勒（Gotthard Kettler）转向其他国家寻求帮助时，波兰和瑞典决定进行干预。 1561年，凯特勒将部分土地转让给波兰，一部分转让给瑞典和丹麦。 该命令不复存在，俄罗斯不得不同时与几个强大的对手作战：波兰，立陶宛，瑞典和丹麦。
伊凡雷帝，尽管所有的困难，不想接受失败，并决定继续战争。 但战争拖了很多年。 在1563，俄罗斯军队占领了重要的城市波洛茨克，但很快就被击败并失去了这座城市。 1564年，沙皇最亲密的顾问之一安德烈*库尔布斯基（Andrei Kurbsky）投奔了敌人。 在1566中，伊凡雷帝决定与Zemsky Sobor的人民讨论战争，但大多数人支持战争的继续。
1572年，波兰国王西吉斯蒙德二世去世，被称为勇敢指挥官的斯特凡*巴托里王子接替了他的位置。 在1578，俄罗斯军队再次被击败，俄罗斯发现自己处于困境。 1579年，巴托里攻占了波洛茨克，瑞典人攻占了纳尔瓦。