Род Есауловых уходит корнями в историю России, и его представители чувствуют свою ответственность за происходящие события, связывают свою жизнь со служением Богу и Отечеству. Хотя место рождения Ивана Андреевича – Сибирь, своей «исторической родиной» он считает Москву, прародиной – Дон. Отец, заставший, между прочим, еще Российскую империю (родился в 1909 году), – донской казак, фронтовик, был вынужден после немецкого концлагеря и пребывания в американской зоне оккупации Германии сменить профессию учителя на совсем иную и добровольно-принудительно уехать из Центральной России в Сибирь. Отношение советской власти к казачеству, начиная с директивы Свердлова 1918 года, хорошо известно. Из десяти братьев отца к концу двадцатых годов в живых остался лишь один. Поэтому многие факты семейной биографии родители, заботящиеся о судьбе своих детей в советской стране, старались не разглашать. Тем более в данном случае неблагонадёжность проступала в самой фамилии. Как-то (уже в постсоветское время) Иван Андреевич получил из города Бор письмо, в котором утверждалось, что, увидев его на экране телевизора канала «Культура», зрительница узнала в нём своего прапрадеда Алексея Семеновича Есаулова, контр-адмирала Российского Императорского флота (эта история, включая сам портрет предполагаемого предка, излагается в главе «Моя родословная: потомственный контрреволюционер» книги «Постсоветские мифологии: структуры повседневности», см.: [Есаулов 2015, 554–554]).
Дедушка Ивана Андреевича (по линии мамы) – с русского Севера, строил при царе Николае II Транссиб (в частности, тоннели вокруг Байкала, которые его внук впервые увидел сам лишь в десятых годах XXI века), при Советах же оказался в Мариинской тюрьме, протестуя против принудительной реквизиции накошенного им ночами по неугодьям сена (на глазах уполномоченного он сжёг стог). Бабушка (по той же линии) – из столыпинских переселенцев, до конца жизни сохранила, как вспоминает Иван Андреевич, особенности курского говора. Судя по всему, ее братья принимали участие в антибольшевистском сопротивлении двадцатых годов. Одного из них Есаулов успел увидеть, оказавшись в Кемерово: тот, незрячий, каждое воскресенье на автобусе ездил – в советские годы – на службу в единственную в городе церковь.