В начале августа Мэрилин Монро вернулась в Голливуд. Джонни отвёл её на прослушивание в студию «Фокс». Мэрилин спела пару тактов из популярной песенки и прошлась по сцене в короткой юбке. После этого её приняли, но только на один фильм без контракта, как это было раньше.
В фильме «Билет в Томагавк» она продемонстрировала свои таланты танцовщицы и певицы. Её сольный номер показал богатство её возможностей. Поскольку в предыдущей картине «Скадда-ху! Скадда-хей!» на экране она практически не появлялась, поэтому её вокально-танцевальный номер в новом фильме стал её первым показом в большом кино.
Однако цветная кинолента «Билет в Томагавк» оказалась провальной. На неё практически не покупали билеты.
В сентябре 1949 года жизнь Мэрилин Монро круто изменилась благодаря знакомству с Рупертом Алланом и Милтоном Грином. Руперт был литератором и издателем журнала «Лук», а Милтон – фотографом. Они стали одними из самых близких и важных людей в её жизни.
Милтон Грин, 27-летний фотограф, невысокий, темноволосый и очень эмоциональный, произвёл на Мэрилин впечатление своими профессиональными навыками и потрясающими идеями. В то время он был разведённым мужчиной.
В день знакомства Мэрилин, желая узнать, как применить талант Милтона, не отходила от него ни на шаг. В итоге они провели вместе вечер и следующее утро в отеле «Шато-Мармон» на бульваре Сансет.
Однако 14 сентября 1949 года Милтон Грин вернулся в Нью-Йорк, так и не сделав ни одного снимка Мэрилин. В тот же день она направила ему телеграмму: «Люблю тебя, Милтон. И не только за твой дом и гостеприимство, но и за то, что ты самый лучший».
После роскошных десяти дней свидания влюблённые разъехались.
Молодой и интеллектуальный любовник Милтон Грин, несмотря на краткость отношений, привнёс приятное разнообразие в жизнь Мэрилин. В 1949–1950 годах у актрисы было много любовников, но флирт с Милтоном стал единственной изменой её тогдашнему партнёру Джонни Хайду.
Мэрилин была опечалена, когда тот вернулся в Нью-Йорк. Но у неё не было времени на романтическую грусть.
В этот момент Джон Хьюстон, получивший две премии за сценарий и режиссуру фильма «Сокровище Сьерра-Мадре», искал актёров для своей новой картины «Асфальтовые джунгли», наполненной мрачным настроением.
На роль Анжелы Финли – молодой любовницы нечестного юриста средних лет – студия МGM назначила Мэрилин. Автор романа, лёгшего в основу фильма, Барнетт описал будущую героиню Мэрилин как «секс-бомбу, в манере говорить которой было что-то такое… чем просто невозможно было пренебречь».