Тем не менее Лев был смышленым ребенком и стремился к знаниям. Вернувшись домой, он принялся читать все книги, которые попадались ему под руку, выписывая целые абзацы из них в свой блокнот. Еще он помогал отцу вести бухгалтерию, демонстрируя при этом талант к обращению с цифрами, благодаря которому его жизнь могла бы пойти по совсем иной дороге, чем та, что готовила для него судьба. Проводя все время на хуторе и поблизости от него, он знакомился с сельским хозяйством и с крестьянами. Особенно его очаровал один из работников – машинист Иван Гребень. Гребень показывал Льву инструменты и объяснял, как работает техника. Кроме того, Гребень пользовался уважением у родителей Льва, которые приглашали своего машиниста обедать и ужинать за семейным столом. В воспоминаниях Троцкий подчеркивал, что в раннем детстве Иван Гребень был для него важнейшей фигурой. Возможно, Троцкий был искренен, но у нас невольно возникает вопрос, не было ли ему выгодно поместить в центр своего воспитания рабочего человека, притом что в остальном его семья характеризовалась мелкобуржуазными ценностями, а его отец, по мнению самого Троцкого, был способен эксплуатировать как рабочих, так и крестьян.
Жизнь Льва изменила свое течение в 1887 г., когда к ним в гости на лето приехал его старший двоюродный брат (племянник матери) Моисей Шпенцер. Шпенцер жил в Одессе. Хотя из-за какого-то незначительного политического проступка ему не дали поступить в университет, он сводил концы с концами, зарабатывая журналистикой и сбором статистики. Его жена, Фанни, работала начальницей казенного училища для еврейских девочек. Лев и Шпенцер быстро сошлись. Не по годам развитой мальчик, которому только в октябре должно было исполниться девять лет, видимо, произвел на Шпенцера впечатление, и тот предложил, чтобы Лев переехал в Одессу, где он смог бы продолжить свое образование под их с женой присмотром. Весной 1888 г., преодолев на поезде и пароходе более 300 километров, Лев прибыл в Одессу.
Стараниями Шпенцеров неотесанный мальчик превратился в изысканного и хорошо образованного молодого человека. Моня, как называл его Лев, учил его, «как держать стаканы, и как умываться, и как правильно произносить разные слова». Лев стал обращать внимание на свой внешний вид, на всю жизнь усвоив привычку хорошо одеваться. Уже в то время он постепенно обретал тот поразительный образ, который станет известным всему миру: высокий лоб под густой, вьющейся черной шевелюрой и голубые глаза, смотрящие сквозь пенсне. Шпенцеры беспокоились, что молодой Лев слишком много времени уделяет учебе. «Я стал читать запоем. На прогулку меня приходилось отрывать», – вспоминал Троцкий тот период своей жизни. Льву нравилось укачивать новорожденную дочку Шпенцеров. Когда она чуть подросла, именно Лев «заметил ее первую улыбку… научил ее ходить и читать» (эта девочка под именем Вера Инбер впоследствии стала знаменитой советской поэтессой)