Для евреев проживание в Одессе сулило возможность приобщиться к российскому обществу и культуре. Город был, пожалуй, самым современным местом, где они могли селиться в пределах черты оседлости. Здесь, как и в детские годы в Яновке, Лев вновь оказался в еврейском окружении. Число одесских евреев заметно превышало 100 000, что составляло более трети населения города. Жена Шпенцера руководила училищем для еврейских девочек. В последние десятилетия XIX в. в городе жили крупные литераторы, писавшие и на идише, и на древнееврейском, такие как Хаим Нахман Бялик, Саул Черниховский, Ахад-ха-Ам и Семен Дубнов. Но Льва все это не трогало.
Вместо этого он погрузился в более широкую светскую культуру Одессы. Он открыл для себя оперу и театр, начал писать стихи и рассказы. Моисей Шпенцер основал либеральное издательство, и вскоре в доме стали собираться писатели и журналисты, волнуя Льва и своим присутствием, и своей страстью к литературе. В его глазах «писатели, журналисты, артисты оставались… самым привлекательным миром, в который доступ открыт только самым избранным».
Льва приняли в реальное училище Святого Павла, и совсем скоро он стал лучшим учеником в классе. Моисей Шпенцер с удовольствием вспоминал, что «никому не приходилось следить за его учебой, никому не нужно было беспокоиться о его уроках. Он всегда делал больше, чем от него требовалось». Но случались в учебе и свои неприятности. Лев мог быть несдержанным на язык и в момент искренности вспоминал о себе в детстве: «Мальчик был самолюбив, вспыльчив, пожалуй, неуживчив». Эти черты остались с ним на всю жизнь. Он занимался выпуском школьного журнала, но догадался прекратить это занятие после того, как один симпатизировавший ему учитель указал, что подобные журналы строго запрещены. В другой раз, будучи во втором классе, Лев с одноклассниками участвовал в «концерте», который они устроили нелюбимому учителю французского, проводив его из класса дружным воем. Трусливые одноклассники указали на Льва как на зачинщика, и подвергшийся обструкции учитель, довольный тем, что ему удалось установить личность главного нарушителя, добился того, что Льва исключили из училища на остаток года.
Из этого происшествия Троцкий извлек для себя важный урок. Он понял, что ученики делятся на определенные категории по моральным характеристикам. «Ябедники и завистники на одном полюсе; открытые, отважные мальчики – на другом, и нейтральная, зыбкая, неустойчивая масса посередине – эти три группировки далеко не полностью рассосались и в течение последующих лет», – писал Троцкий в 1929 г. Шпенцеры морально поддержали его, но Лев беспокоился, как на исключение отреагирует отец. Он испытал большое облегчение (и немалое удивление), когда Давид Бронштейн отнесся к произошедшему с пониманием и даже с удовольствием слушал, когда Лев демонстрировал ему дерзкий свист, пример безобразного поведения, которое так сильно расстроило учителя.