Лето 1929 года юноша провел в Испании, где, в частности, научился управлять мотоциклом. Его биограф Филлип Найтли подчеркивал: «Он ездил лихо, разгоняя машину до 80 миль в час, что, казалось, шло вразрез с его характером». Здесь стоит отметить, что благодаря этому путешествию Ким навсегда полюбил Испанию, а она в дальнейшем сыграла определенную роль в его успешной карьере разведчика.
В октябре 1929 года, облачившись в традиционные фланелевые брюки и твидовый пиджак, Ким Филби прибыл в Кембридж, чтобы изучать историю в престижном Тринити-колледже, поставлявшем кадры для высших правительственных постов Великобритании.
«Кембриджский университет, учиться в который Ким Филби поступил осенью 1929 года, – писал в конце 1980-х годов Филлип Найтли, – был привилегированным бастионом правящего класса Великобритании. Он расположен в очень красивом месте, где росли, учились и развлекались многие будущие лидеры страны. Кембридж славился спортивными соревнованиями и вечеринками, интересными за полночь беседами и чаем с клубникой. Принявший в свои стены Кима Филби, Гая Бёрджесса и Энтони Бланта, Тринити относился к числу самых больших и богатых колледжей, возможно и самых консервативных».
Филби поселился в комнате на Джизес Лейн, 8, и принялся за учебу. Большую часть времени он проводил в библиотеке колледжа, почти ни с кем не общаясь и отказываясь от вступления в какие-либо клубы. Однако постепенно его взгляды начали меняться. Объяснялось это в первую очередь неожиданно быстрыми изменениями общей атмосферы в самом Кембриджском университете. Из равнодушного к внешнему миру и чопорного учебного заведения университет в начальный период учебы в нем Филби стал превращаться в место острых политических дискуссий и споров. Ким примкнул к прогрессивно настроенным студентам университета, в частности к Социалистическому обществу, куда входили представители компартии Великобритании, активно выступал против фашизма. Под влиянием царивших в университете настроений формировалось мировоззрение и самого Филби.
Английский писатель Патрик Сил, отнюдь не симпатизировавший Советскому Союзу, в книге «Длинная дорога в Москву», посвященной Киму Филби, следующим образом охарактеризовал обстановку того времени, повлиявшую, как нам представляется, на мировоззрение не только Филби, но и других членов «Кембриджской пятерки»: