В эпоху Ивана Грозного Серебряные Пруды именовали просто Прудами, о чем в писцовой книге города Венева и Веневского уезда Тульской губернии за 1571–1572 годы засвидетельствовано: «Деревня Пруды на Ржавце, а в ней крестьян 3 двора, да 4 двора пустые, пашни в поле доброй земли 25 четьи да дикого поля 15 четьи, лесы – дубравы и присадные 5 десятин». Прилагательное «Серебряные» прибавилось гораздо позже.
Существует несколько версий, объясняющих топонимику этого населенного пункта. Одна из них связана с Екатериной II. Краеведы и местные жители рассказывают, что во время своей поездки со светлейшим князем Григорием Потемкиным в Таврию Екатерина II проезжала по здешним местам и обратила внимание на наличие множества водоемов. В свете яркой луны они переливались настоящим серебром. Глядя на эту красоту, императрица радостно воскликнула: «Да ведь они серебряные!» И тут же повелела прибавить к названию «Пруды» слово «Серебряные». По другой версии, в Прудах находился пункт сбора торговых пошлин, которые торговый люд должен был оплачивать серебром, от этого село Пруды и получило эпитет «серебряные».
Но кроме этих, безусловно, интересных легенд, есть документальные источники. В писцовой приправочной книге Рязанского уезда за 1594 год говорится: «За боярином за князем Борисом Конбулатовичем Черкасским, а преж того было за князем Борисом Серебреным, а после князя Бориса отписано было на государя, село Пруды на реке на Осётре и на речке на Осоту…» Именно на упомянутый документ опираются специалисты, когда возникают вопросы по поводу названия населенного пункта. То есть считают они, от первого вотчинника князя Бориса Васильевича Серебряного и пошло название Серебряные Пруды. И такие доказательства трудно опровергнуть. Позднее владевших селом род князей Оболенских-Серебряных прославил в своем знаменитом романе «Князь Серебряный. Повесть времен Иоанна Грозного» граф Алексей Константинович Толстой.
С той далекой поры Серебряные Пруды ни разу не меняли своего названия. Село, начинавшее жить в XVI веке трудно, дозорно, к концу XIX – началу XX века стало крупным населенным пунктом, в котором проживало чуть более 4 тысяч человек. По числу жителей Серебряные Пруды превышали даже население уездного города Венева. Потомки засечных сторожей, пищальников, желдаков, казаков, пушкарей и прочих служивых людей растили хлеб, занимались плотницким делом, рыболовством, шили обувь… В описании села того периода сказано: «Кроме земледелия, многие занимаются различными ремеслами на сторонах: есть плотники, сапожники, работают на заводах и фабриках». Одновременно Серебряные Пруды были крупным торговым селом, где в основном торговали зерном и скотом. Кроме того, здесь имелись винокуренные заводы, а также железнодорожная станция, через нее в конце ХIХ века пошли первые поезда.