Специализировался он в области санитарии и гигиены. Но всем предшествующим воспитанием (он с детства изучал китайский, голландский, немецкий языки), энциклопедизмом своих предков, сочетавших врачебную и книжно-конфуцианскую ученость, он был подготовлен к необходимости постижения как естественно-научного, так и гуманитарно-литературного знания. Уже в первый год пребывания в Берлине он собрал библиотеку из ста семидесяти томов, среди которых были Эсхил и Софокл, Еврипид и Данте, Гёте и Ибсен… Позже он отмечал поразительное сходство во взглядах китайских и европейских мыслителей и литераторов.
В Берлине Огай полюбил голубоглазую немку Элизу. Брак с иностранкой представлялся в те годы практически невозможным, друзья и семья взывали к его «благоразумию», и Огай вынужден был расстаться с девушкой. Воспоминание об утраченной возлюбленной Огай пронес через всю жизнь, оно щемящей нотой прошло через многие его произведения. В дальнейшем Огай дважды женился по семейному сватовству, имел четверых детей, но ни первый, ни второй брак не принес ему счастья.
Личная любовная драма легла в основу его дебютной повести «Танцовщица» (1890). Точного воспроизведения обстоятельств его собственной жизни она не содержала, из-под пера начинающего мастера вышла как бы обобщенная исповедь целого поколения японцев эпохи Мэйдзи. В ней нашли отражение проблемы, возникавшие при соприкосновении с западным миром. Итак, молодой японец возвращается домой, оставив в Германии женщину, ожидающую ребенка; неутешная Элиза теряет рассудок. В следующем рассказе «Пузыри на воде» Огай повествует о романе между приехавшим в Мюнхен японским художником и натурщицей Мари, в этом случае девушка гибнет в волнах озера. В этих романтических и немного сентиментальных произведениях рассказано о трагических коллизиях, нередко возникавших при первых контактах японцев с Западом. Герои бичуют себя за неспособность к ответственным решениям, за свою зависимость от традиционного воспитания, от взглядов своей среды. В них также нашел отражение процесс становления «современной личности» в тогдашних условиях страны.
Творческий дебют Огая состоялся в ту пору, когда японская литература оказалась на распутье. С наступлением новой, капиталистической эпохи ее прежняя, чисто развлекательная функция утратила свою силу, новые же функции нащупывались не одно десятилетие. Определяя назначение литературы в буржуазном обществе, одна часть мыслителей высказывалась за ее автономность, самостоятельную эстетическую ценность, другая же часть (особенно авторы расцветших в 1880-е гг. так называемых политических романов) была убеждена в просветительском и даже агитационном ее назначении.