Англия, писал Пьеро да Монте, папский нунций при дворе Генриха VI, – «страна весьма и весьма богатая, где золото и серебро водятся в избытке, где вас везде окружают драгоценные предметы и где вас ожидают наслаждения и восторги».
Большую часть земли тогда покрывали леса и рощи. Повсюду паслись стада овец, так как престижная торговля шерстью являлась для королевства жизненно важным источником дохода. Везде можно было увидеть также крупный рогатый скот и стада оленей. Пахотную землю до сих пор часто делили на открытые участки, узкие и длинные, характерные для феодального земледелия, но во многих местах встречались покинутые деревни, приходящие в упадок вокруг разрушенных церквей. Уорикширский антикварий Джон Роуз говорит о «нынешней гибели и разорении деревень» как о «национальном бедствии». Многие села и деревни исчезли после того, как большая часть их обитателей умерла во время великой эпидемии чумы 1348–1349 годов, известной как «черная смерть». Это моровое поветрие просто опустошило некоторые деревни, а в других уменьшило число крестьян настолько, что они уже не могли обрабатывать землю. Тем, кто остался на месте, часто удавалось договориться об оплате своего труда наличными деньгами, а иногда даже воспользоваться новыми возможностями социальной мобильности, возникшими в новых обстоятельствах, и куда-то переехать. Другие деревни захватили фермеры и помещики, которые стали огораживать землю, прежде принадлежавшую крестьянской общине, чтобы обеспечить пастбищами овец, дававших прибыльную шерсть.
В Англии насчитывалось десять тысяч городков, но почти все они по размерам были сравнимы со многими современными деревнями. Лондон значительно превосходил прочие города: там жило 60–75 тысяч человек. В Йорке, втором по величине городе страны, численность населения не превышала 15 тысяч, в менее крупных городах проживало, возможно, самое большее 6 тысяч. Границами большинству мелких и крупных городов служили крепостные стены, а окружала их со всех сторон сельская местность. Города являлись средоточием торговли, которую контролировали купеческие гильдии.
Города и деревни соединяла сеть дорог, но проселков было мало. Как правило, содержание дорог входило в обязанности местных помещиков, но часто они не отличались добросовестностью. Во многих областях Англии путешественникам приходилось нанимать местных проводников, чтобы те доставили их до места назначения, а дождь и распутица часто превращали дороги в царство непролазной грязи. Судя по сообщениям того времени, климат тогда был более холодный и влажный, чем сейчас.