В возрасте 18 лет он поступил в Императорскую Академию художеств и за успешную учебу был награжден двумя серебряными медалями. Однако продолжавшаяся Крымская война не оставляла Льва равнодушным, он попросил зачислить его в Стрелковый полк императорской фамилии, созданный «на время настоящей войны» по инициативе Николая I. Его комплектовали личным составом из крестьян удельных имений (принадлежавших членам царской семьи), выразивших добровольное желание «споспешествовать защите земли русской». Допускался прием и выходцев из других сословий, «если они докажут искусство в стрельбе».
Нести службу в подразделении, «напрямую выставляемом» от императорской фамилии, считалось престижным, и многие представители высшего общества (Толстые, Волконские, Дондуковы-Корсаковы, Бобринские и др.) стремились занять в нем офицерские должности.
Конкуренция была высокой, поэтому Владимир Даль счел нужным обратиться к своему начальнику и покровителю Льву Перовскому, на которого возложили формирование полка, с просьбой помочь сыну. Однако, невзирая на протекцию, юноша должен сначала доказать собственную «профпригодность».
Со здоровьем проблем не возникло, в Российском государственном историческом архиве сохранилось медицинское свидетельство, подтверждающее, что «сын статского советника Лев Владимирович Даль, имеющий от роду 21 год, телосложения крепкого и не подвержен никаким болезням или телесным недостаткам, могущим препятствовать вступлению его в военную службу».
В ходе экзаменов на общий уровень образования, проходивших при штабе командующего войсками в Петербурге, молодой человек также продемонстрировал неплохой результат, набрав 77 баллов из 96 возможных. Лучше всего обстояли дела с познаниями в российской грамматике, арифметике и истории; немного хуже – с географией России и иностранным языком. Кроме того, Лев Даль был «предварительно подвергнут испытанию стрельбе в цель и оказался в оной имеющим достаточные познания».
В июне 1855 года молодой человек определен в полк унтер-офицером. Торжественные проводы состоялись в сентябре на Красной площади в Москве, откуда начался пеший поход к театру военных действий. В декабре, преодолев сотни километров пути в условиях непогоды, морозов и нехватки продовольствия, стрелки были расквартированы в окрестностях Одессы. Здесь на них обрушилось новое испытание: сильнейшая эпидемия тифа, фактически лишившая воинскую часть боеспособности. Число потерь в полку, не успевшем сделать ни одного выстрела, исчислялось сотнями человек…