В 1560 году Курбский был послан в Ливонию против войск магистра Кетлера. По уверению князя, царь при этом сказал: «После бегства моих воевод я вынужден сам идти на Ливонию или тебя, любимого своего, послать, чтоб мое войско охрабрилось при помощи Божией». Грозный, в свою очередь, пишет, что Курбский соглашался выступить в поход не иначе как на правах «гетмана» (то есть главнокомандующего), и что князь вместе с Адашевым просил передать Ливонию под их руку. Царь увидел в этих притязаниях удельные замашки, и это сильно не понравилось ему.
Рать Курбского одержала блестящую победу над ливонскими рыцарями. Магистр Кетлер с девятью полками встал верстах в пятидесяти от города Вейсенштейна, среди болот. Курбский пошел прямо на врага, полагаясь на неожиданность удара. Целый день русское войско пробиралось сквозь болота, увязая в топкой грязи. Курбский сам пишет, что если бы немцы в этот момент напали на него, то побили бы в пух и прах, хотя бы имели войска втрое меньше; а русская рать уступала в численности войску Кетлера – под началом Курбского было всего 5000 ратников. Но, к счастью, рыцари ждали врага в широком поле, за болотами.
Наступила ясная ночь, непривычная для москвичей (восхищенный Курбский пишет, что в приморских странах ночи бывают особенно ярки). Дав роздых коням, русские в полночь ударили на рыцарский лагерь. Около двух часов продолжалась перестрелка. Наконец к Курбскому подоспели подкрепления, и князь бросил в бой все силы. Рыцари не выдержали натиска и побежали. Их гнали до глубокой реки, где и произошел окончательный разгром: под тяжестью людей и лошадей единственный мост через реку обрушился, и рыцарям пришлось выбирать между смертью и пленом. Большинство выбрало смерть – «до конца погибли», пишет Курбский. Когда блеснула заря, орденского войска уже не существовало: вместе с магистром спаслись немногие. А у русских было убито всего 15 боярских детей и несколько десятков простых воинов.
Это сражение стало предвестником конца Ливонского ордена.
Между тем победитель оказался в рядах открытых противников царя. Начавшиеся опалы своей братии бояр Курбский встретил в штыки. «Почто, – пенял ему Грозный, – имея в синклите (боярской думе. – С. Ц.) пламень палящий, не погасил еси, но паче разжег еси? Где тебе подобало советом разума своего злодейственный совет исторгнути, ты же только больше плевелами наполнил еси!» Судя по всему, Курбский выступал против наказания бояр, пытавшихся убежать в Литву, ибо для него отъезд был законным правом независим ого вотчинника, этаким боярским Юрьевым днем. Иван очень скоро дал почувствовать ему свое неудовольствие. В 1563 году Курбский вместе с другими воеводами возвратился из полоцкого похода. Но вместо отдыха и наград царь отправил его на воеводство в Юрьев (Дерпт), дав на сборы всего месяц.