Круг литературных интересов автора довольно широк. Из самых любимых – Николай Гоголь, Владимир Одоевский, Иван Тургенев, Антон Чехов, Валерий Брюсов. Это русская литература. А среди советской – Андрей Платонов, Михаил Булгаков, Константин Паустовский, Владимир Орлов, Владимир Распутин, Валентин Пикуль, Дмитрий Балашов. Особняком среди читательских предпочтений Олега Лебедева – Александр Солженицын, Евгения Гинзбург, Варлам Шаламов. А также сочинения русских историков – Сергея Соловьева, Василия Ключевского, Сергея Платонова, исторические произведения о периоде бывшего СССР.
В 90-х Олег Лебедев поступил в Литературный институт им. А. М. Горького. Надо сказать, писал он и раньше (и статьи, в основном, на темы отечественной истории, и пробовал прозу), но о Литинституте как-то не думал. Подать первые рассказы на творческий конкурс его уговорила мама.
Владимир Викторович Орлов… Так получилось, что Олег Лебедев оказался именно на его творческом семинаре в Литературном институте. Олег рассказывал мне, какое впечатление произвел на него впервые изданный в 1980-м году в «Новом мире» роман Орлова «Альтист Данилов». Будучи 14-летним подростком, Олег зачитывался этой книгой. Журналы с этим романом – до сих пор на почетном месте в его семейной библиотеке.
«Владимир Викторович Орлов – действительно великий писатель, он очень многое дал мне, я слушал каждое его слово на семинарах, его замечания к моим работам были поистине бесценны. И – он всегда понимал меня», – говорит Олег Лебедев.
На пятом курсе Литинститута (это второе высшее образование, первым был МАИ) он написал «Нефритового голубя». Это детектив в стиле ретро. В остросюжетной книге почти с фотографической точностью воссозданы фрагменты жизни Москвы перед 1914 годом. Для реализации такой точности автор провел много времени в Ленинке, Исторической библиотеке, изучая дореволюционные газеты, журналы, другие источники. Детектив был напечатан журналом «Юность» в 1997 году (№10). Сейчас он продается в виде электронной книги. Впрочем, была и одноименная «пиратская», надо признать, неплохая по качеству аудиокнига.
Тогда же, в 1997 году, в «Московском вестнике» (№2) был опубликован обширный исторический очерк Лебедева «Московское старообрядчество». Плод работы с массой первоисточников, посещений старообрядческих общин, общения с пожилыми староверами из почтенных, с вековой историей, семей этой конфессии. Очерк до сих пор является одним из источников в кандидатских диссертациях историков.