В фильме «Первые километры» (1931) показан герой, который впервые проезжает на мотоцикле в 1905 году – это именно мотоцикл, созданный на базе инновационных идей Matchless. Кадры, снятые с большим вниманием к деталям, показывают, насколько был значим этот шаг для человеческой свободы и автономности. Известный инженер фирмы, позже ставший легендой, Джон Робертсон, в интервью журналу The Autocar в 1910 году отметил: «Наши ранние модели были испытанием для всех наших гипотез о технологии и дизайне. Мы изучали вибрации, баланс, оптимальную форму труб рамы, чтобы мотоцикл был не просто средством передвижения, а образом жизни. Мы понимали, что это новое время требует новых решений». В эти годы компания также стала активным участником мотоциклетных состязаний. Для них гонки были не только спортивным соревнованием, но и полигоном для тестирования новых двигателей и шасси. Опыт, полученный на соревнованиях, быстро перекочёвывал в серийное производство.
Так в журнале Motor World за 1912 год можно было прочитать: «Первые двигатели Matchless, представленные на гонках, превосходят ожидания как по мощности, так и по надежности. Эти мотоциклы – гордость британской промышленности». Один из ключевых моментов перехода от велосипеда к мотоциклу стал эксперимент с установкой двигателя собственной конструкции, разработанного специально для двухколёсного транспорта. Это означало превращение легкого и простого велосипеда в сложную технологическую систему, где учитывались не только мощность, но и баланс, комфорт и безопасность водителя.
Также на ранних этапах развития Matchless пристально изучала конкурентов и зарубежные новшества, применяя лучшие идеи к своим моделям, но всегда стремясь сохранить уникальный британский характер и качество. Со временем это проявлялось в характерных элементах конструкций, которые потом стали визитной карточкой марки.
Исторический мото-журнал The Classic Rider в 1929 году подчеркивал: «Matchless не просто предлагает машины – они создают традицию, которую поддерживает всё британское чувство стиля и инженерного гения. Их первые мотоциклы – это сочетание чистого инновационного духа и мастерства, заложенного в каждом винтике». Таким образом, период первых попыток и разработок ознаменовал собой рождение новой индустрии – индустрии мотоциклов, а Matchless оказалась в самом ее центре.