Подготовка войск проходила в условиях экстремального напряжения. Было необходимо обеспечить не только вооружение и продовольствие, но и моральный дух солдат, многие из которых впервые сталкивались с суровой реальностью военной кампании в диких условиях северо-восточной Америки. В фильме "The Patriot's March" (1993) главный герой, один из офицеров, говорит: «Мы не просто отправляемся на войну – мы отправляемся за мечтой». Эта фраза коротко и ясно резюмирует внутреннее состояние участников экспедиции. Для подготовки использовались все доступные ресурсы колоний: лошади, лодки, провиант, а также интимные знания местности от местных жителей и проводников.
Руководство первым эшелоном было доверено опытному, но молодому генералу Ричарду Монтгомери, офицеру с богатым опытом войны во Франции и Индии, который проникся идеей свободы и верил в успех миссии. Планировалось преодолеть сложнейший маршрут вдоль рек и лесов, набирая силы для решающего удара. В журнале "North American Military Log" описывается: «Преодоление 300 миль дикой западной канадско-американской границы представляло собой подвиг мужества и организованности, требовавший от каждого максимум выносливости и решимости». Важным было и взаимодействие с канадским населением, частью которого конгресс надеялся заручиться поддержкой, поскольку война воспринималась как борьба не против самих жителей Квебека, а против британцев, которые их угнетали. Однако этот аспект оказался не так прост, что станет очевидно в ходе кампании.
Наступление первого эшелона сопровождалось чувством ожидания и тревоги. В одном из писем того времени, цитируемом в "American Letters and Diaries", говорится: «Каждый день в лагере – это день испытаний и надежды. Мы знаем, что нас ждёт неизвестность, но мы знаем и то, что с нами правда и вера». Наконец, 19 сентября 1775 года началось отправление войск. Колонны солдат, снаряженные и готовые к предстоящим испытаниям, покидали укрепления Тикондероги, направляясь к реке Шамплейн, которая должна была стать их путём к сердцу Канады. Этот момент стал одновременно и торжеством мужества, и началом тяжёлого забега через непроходимые земли.
Руководство экспедиции понимало, что каждый шаг вперед – это не просто движение войск, а символ борьбы нового народа за самоопределение. Как заметил один из офицеров в автобиографии, цитируемой в журнале "Founding Wars": «Мы знали, что идти нам предстоит по льду и болотам, что дорога будет тяжелой, но дух свободы горел в наших сердцах ярче любой опасности».