В фильме «Остров свободы» (1940) главный герой, политический активист, заявляет: «Наша страна стоит на пороге новой эпохи – либо мы сможем построить справедливое общество, либо вновь окажемся под властью коррумпированных элит». Отношения между Кубой и Соединёнными Штатами в этот период были чрезвычайно важны и одновременно сложны. Американское влияние в политике и экономике страны было значительным, что вызывало как поддержку, так и недовольство среди различных слоёв общества. В то время как США видели в Кубе ключевого союзника в Карибском регионе и опору для защиты своих стратегических интересов, многие кубинцы воспринимали такое влияние как ограничение национального суверенитета. В газетных комментариях того времени отмечалось: «Куба, несмотря на свою близость к Америке, стремится найти свой собственный путь и не стать лишь марионеткой больших держав» (The Miami Herald, 1939). Одним из наиболее острых вопросов оставалась роль вооружённых сил и полиции, которые часто становились инструментом внутреннего контроля и подавления оппозиции. Военные структуры на Кубе активно вмешивались в политику, что усиливало нестабильность и порождало недовольство граждан.
В популярном тогда кинематографическом произведении «Тени Гаваны» (1938) виден образ генерала, который говорит: «Порядок важнее свободы, и на улицах должен царить спокойный страх». Социальная напряжённость в стране обусловливалась также огромным разрывом между богатыми и бедными, что имело прямое отражение и в политической борьбе. Рабочие движения, крестьяне и представители среднего класса всё активнее требовали реформ, социальной справедливости и уменьшения иностранного влияния. Этот динамичный процесс создавал основу для будущих перемен и предвещал волну политического активизма. В одном из публичных выступлений 1939 года известный профсоюзный лидер заявлял: «Если власть не услышит голос народа, он сам возьмёт бразды правления в свои руки» (Los Angeles Times).
Политические лидеры Кубы пытались маневрировать между национальными интересами и давлением извне, стремясь сохранить единство и стабильность страны. Дипломатические усилия страны в международной арене были направлены на укрепление позиций и поиск поддержки среди соседних государств Латинской Америки. В условиях настоятельной необходимости выбора противопоставления тоталитаризму или сохранения нейтралитета, Куба приступила к формированию собственной внешнеполитической стратегии.