В самые сжатые сроки курсанту Чибисову предстояло освоить ряд общеобразовательных и специальных дисциплин. Это было непросто: его багаж знаний, приобретенных за шесть лет обучения в сельской школе и дополненных тем, что удавалось усвоить самостоятельно, без отрыва от работы, оставлял желать лучшего. Но выручали незаурядные качества ума и воли, дарованные природой и отточенные жизненным опытом. Он учился так, как привык работать, быстро и глубоко вникая в суть неизвестных ему прежде вещей и понятий.
В течение всей своей последующей жизни Максим Чибисов бережно хранил память о тех, кто помогал ему овладевать летной профессией. Позже в своих дневниковых заметках он поименно перечислил их всех – инструкторов, преподавателей, командиров и сослуживцев. Первый свой полет на учебном самолете У-1 курсант Чибисов совершил вместе с инструктором Николаем Николаевичем Труновым. Он (по воспоминаниям М. Н. Чибисова) «был невеликого росточка (где-то около 168 см). Но было в этом улыбчивом блондине с румяным лицом, голубыми глазами и ровным, тихим голосом что-то такое, что заставляло курсантов выполнять его задания как можно лучше. Результаты говорили сами за себя. Наша учебная группа по программе выполнения находилась на 1-м месте в эскадрилье. Она в полном составе закончила обучение раньше установленного срока. Причем все курсанты – как один – с высокой оценкой. В группе не было ни одного нарушения или летного происшествия. В то время как в других группах такие случаи все же имели место».
После 38 полетов в официальном отчете инструктора Трунова отмечалось, что курсант Чибисов «за весь летный сезон ни разу не дал повода говорить о каких-либо серьезных отклонениях».
А на 39-м полете его решил проверить в деле командир отряда А. Савотков. «Заняв место на инструкторском сиденье, он с самого начала взлета и до посадки ни разу не коснулся управления. Покидая кабину, сухо бросил: „Замечаний нет! Задание выполнено отлично!“»
Следующее испытание оказалось более сложным. Максиму Чибисову пришлось продемонстрировать свое умение не только управлять самолетом, но и принимать решение в нештатных ситуациях. Во время 40-го полета на инструкторское место сел начальник школы Ратауш, который с курсантами, как правило, не летал. Весть об этом мгновенно разнеслась по аэродрому. Чтобы понаблюдать, сбежались все, кто был свободен в то время.