Пострадал он за свои социал-демократические убеждения один раз – когда отказался применить репрессии к бастующим бакинским электрикам во время организованной большевиками стачки рабочих Бакинских нефтепромыслов в декабре 1904 года. Тогда Классон был вынужден оставить пост директора акционерного общества «Электросила» – впрочем, тут же получив предложение от «Общества электрического освещения 1886 года» вновь возглавить управление 1‐й Московской ГЭС.
А бакинская стачка, кстати, тогда увенчалась успехом – заключением первого в России коллективного договора рабочих с нанимателями.
Ещё более интересен другой эпизод из истории отношений Классона и Ленина.
Когда Роберт учился в институте в Петербурге, на его квартире на Охте собирался студенческий марксистский кружок. На одном из таких собраний во время Масленицы (или под прикрытием этого праздника) в 1894 году оказались незнакомые ещё тогда друг с другом Владимир Ульянов и Надежда Крупская. Причём последняя, если верить однокласснице Крупской по гимназии Ариадне Тырковой-Вильямс, была в ту пору серьёзно увлечена именно Классоном. Правда, похоже, что увлечение это было чисто платоническим – молодые люди обсуждали работы Маркса и Энгельса и идеи других марксистских мыслителей. Но примечательно, что в библиотеку Надежда ходила с читательским билетом Роберта.
Закончить эту платоническую связь помогла ещё одна марксистка – Аполлинария Якубова. Именно она, Кубочка, посулила Крупской познакомить её с «одним очень интересным человеком». Этим человеком был Владимир Ульянов, с которым у Кубочки отношения уже были, но в котором она к тому времени разочаровалась. Разочаровалась именно как в мужчине-поклоннике, ибо как соратники по борьбе Якубова, ставшая по мужу Тахтаревой, и Ленин переписывались ещё до 1911 года. Покамест политические разногласия (а Кубочка за большевистской эволюцией Ленина не последовала) не развели их окончательно, уже идейно.
В тот вечер Владимир Ульянов, как обычно, полемизировал с хозяином квартиры. Тот представлял крыло так называемых «легальных марксистов». Ленин обвинял оппонентов в «принципиальном непонимании конкретного содержания вскрытого Марксом противоречия капиталистического воспроизводства». В полемике же, как известно, обычно невзрачный, малорослый и картавый, с ранними залысинами Ульянов буквально преображался. Хотя и грубоват был будущий вождь в спорах, тут он словно увеличивался в росте, воспарял, как на крыльях, покорял логикой и напором.