В пятнадцать лет она увлеклась братом одного из своих друзей – Ваней Драгомировым. Ваня был сыном друга генерала Домонтовича, также героя русско-турецкой войны. Надо полагать, дружба с детьми Драгомирова в семье Домонтовичей поощрялась. Эта идиллия длилась совсем недолго и кончилась трагически, поскольку после одного свидания, сопровождавшегося, согласно рассказу Александры, мимолетным поцелуем, юный Ваня покончил с собой. Выстрела из пистолета оказалось достаточно.
Причина самоубийства осталась неизвестна, но в жизни Шуры это событие произвело переворот. Ее родители, видя печаль дочери, предложили ей лошадь и пустили ее галопом до Куузы в надежде, что она таким образом сумеет развеяться. Позже, отметив про себя, что дочь по-прежнему безутешна, Александра отправила ее в путешествие в Стокгольм вместе с подругой. Их поездка длилась две недели. Идея оказалась прекрасной: путешествие и встречавшиеся по пути развлечения помогли Шуре справиться с отчаянием. Но она вернулась к своему плану получить образование, и мать не смела более ей перечить. Особый интерес Шура проявляла к истории и литературе, и благодаря связям и щедрости отца ей посчастливилось брать уроки у признанных знатоков этих предметов.
Александра Коллонтай. 1888
[РГАСПИ. Ф. 134. Оп. 1. Д. 31. Л. 11]
Домонтович представил дочь историку Константину Бестужеву-Рюмину, который заинтересовался ею. Для занятий литературой Михаил Алексеевич обратился к известному профессору Санкт-Петербургского университета Виктору Острогорскому, который давал Шуре частные уроки. Он читал ей лекции, предложил изучать творчество Толстого и Тургенева, так как Шура с самого начала призналась ему, что ее заветное желание – стать писателем. С тех пор у Шуры начались студенческие будни, которые перемежались веселым досугом – катанием на коньках, танцевальными вечерами. Во время одного из таких вечеров Александра пленила адъютанта императора, генерала Ивана Тутолмина, старше нее на четверть века. Он тотчас же попросил ее руки, но, несмотря на свой статус и достоинства, воздыхатель был отвергнут, хотя слыл в столице очень выгодной партией. Отказ Шуры, данный без оговорок и обиняков, вызвал недовольство матери и скандал в петербургском обществе. Какое легкомыслие, шептались в салонах, и какая невоспитанность! Шура оставалась глуха к критике. И вскоре повстречала человека, который пленил ее и изменил течение ее жизни.