1926, апрель – 1927, декабрь – участник «объединенной оппозиции».
1926, 22 апреля – снят с поста председателя Моссовета.
1926, 5 августа – освобожден от обязанностей наркома торговли по собственному желанию.
1926, 23 октября – освобожден от обязанностей кандидата в члены Политбюро ЦК ВКП(б).
1926, 26 ноября – назначен послом СССР в Италии.
1927, 16 ноября – выведен из состава ЦК ВКП(б).
1927, 17 ноября – освобожден от обязанностей посла СССР в Италии.
1927, 18 декабря – исключен из партии за оппозиционную деятельность.
1927, январь – 1928, 9 июля – пребывал в ссылке в Калуге, работал заместителем председателя Калужского губплана.
1928, 21 июня – восстановлен в партии.
1929, 27 мая – назначен председателем Главного концессионного комитета при СНК СССР.
1932, 3 мая – назначен заведующим издательством «Академия» с совмещением работы в Главконцесскоме.
1932, 10 октября – исключен из партии за оппозиционную деятельность.
1932, 20 октября – отстранен от работы председателя Главконцесскома и члена Арбитражной комиссии при Всесоюзной торговой палате.
1932, ноябрь – 1933, апрель – пребывал в ссылке в Минусинске.
1933, 15 мая – назначен заведующим издательством «Академия».
1933, 12 декабря – восстановлен в партии.
1934, 4 мая – назначен директором Литературного института имени М. Горького.
1934, 16 декабря – арестован в связи с убийством С. М. Кирова.
1935, 16 января – приговорен к тюремному заключению на пять лет по делу «Московского центра».
1935, 10 июля – приговорен к тюремному заключению на десять лет по делу контрреволюционных террористических групп в Кремле («Кремлевское дело»).
1936, 24 августа – приговорен к высшей мере наказания по делу «Троцкистско-зиновьевского объединенного центра».
1936, 25 августа – расстрелян.
1988, 13 июня – реабилитирован решением Пленума Верховного суда СССР.